2,5-dilithium-3,4-diphenyl-1,1-dimethylsilole | 160319-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dilithium-3,4-diphenyl-1,1-dimethylsilole
• CAS: 160319-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₆Li₂Si
• 分子量: 274.293
• InChiKey: GMIYORQYSKGNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dilithium-3,4-diphenyl-1,1-dimethylsilole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(trimethylsilylethynyl)-phenyl]-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  超支化共轭多晶硅：合成，结构，聚集增强的发射，多色荧光光图案化和炸药的超放大检测

  摘要：

  在这项工作中，首次合成了超支化的聚（2,5-silole）s [ hb -P 1（m），m = 1，6]。通过TaBr 5聚合1,1,1-二烷基-2,5-双（4-乙炔基苯基）-3,4-二苯基甲硅烷[ 1（m）] ，得到具有高分子量（M w up ）的hb -P 1（m）最高可达2.5×10 5）（高达98％）。hb -P 1（m）的结构通过光谱学方法和hb -P 1的支化程度进行了表征。（6）被确定为0.55。超支化聚合物是可溶且稳定的，在环境条件下保存两年以上后，未观察到溶解度的变化。吸收和发射光谱HB -P 1（米）是红移从这些的1（米），这表明该聚合物是以上单体共轭。两个1（米）和HB -P 1（米）溶解在其良溶剂中时不发光或每周发荧光，但当聚集在其不良溶剂中或制成薄固体膜时变为高发射性，显示出异常的聚集诱导（AIE）和增强发射（AEE）现象。限制总体状态下分子内旋转的限制是引起AI

  DOI：

  10.1021/ma902432m
• 作为产物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dilithium-3,4-diphenyl-1,1-dimethylsilole
  参考文献：
  名称：

  超支化共轭多晶硅：合成，结构，聚集增强的发射，多色荧光光图案化和炸药的超放大检测

  摘要：

  在这项工作中，首次合成了超支化的聚（2,5-silole）s [ hb -P 1（m），m = 1，6]。通过TaBr 5聚合1,1,1-二烷基-2,5-双（4-乙炔基苯基）-3,4-二苯基甲硅烷[ 1（m）] ，得到具有高分子量（M w up ）的hb -P 1（m）最高可达2.5×10 5）（高达98％）。hb -P 1（m）的结构通过光谱学方法和hb -P 1的支化程度进行了表征。（6）被确定为0.55。超支化聚合物是可溶且稳定的，在环境条件下保存两年以上后，未观察到溶解度的变化。吸收和发射光谱HB -P 1（米）是红移从这些的1（米），这表明该聚合物是以上单体共轭。两个1（米）和HB -P 1（米）溶解在其良溶剂中时不发光或每周发荧光，但当聚集在其不良溶剂中或制成薄固体膜时变为高发射性，显示出异常的聚集诱导（AIE）和增强发射（AEE）现象。限制总体状态下分子内旋转的限制是引起AI

  DOI：

  10.1021/ma902432m

文献信息

• Reactivity of Silole within a Core-Modified Porphyrin Environment: Synthesis of 21-Silaphlorin and its Conversion to Carbacorrole
  作者：Janusz Skonieczny、Lechosław Latos-Grażyński、Ludmiła Szterenberg

  DOI：10.1002/chem.200702002

  日期：2008.5.29

  bound by three pyrrolic nitrogen atoms and a tetrahedrally hybridised C21 atom of the cyclopentadiene moiety. In the presence of oxygen, the silver(III) carbacorrole undergoes internal oxidation to 21-oxacorrole. The structure of silver(III) carbacorrole was determined by X-ray crystallography. The C21 atom was found to have a tetrahedral geometry. The Ag-C(sp(3)) (2.046(5) A) bond length is similar to

  1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,5-双（对甲苯基羟甲基）硅烷与吡咯和对甲苯甲醛的缩合反应未形成预期的21,21-二甲基-2,3-二苯基-5， 10,15,20-四（对甲苯基）-21-硅藻卟啉，而是它的还原衍生物21-硅藻卟啉，它含有四面体杂化的C5碳原子。试图捕集21个silaporphyrin的结果是偶然发现21 silaphlorin独特地转化为2,3-二苯基-5,10,15,21-tetra（p-tolyl）-carbacorrole（iso -咔唑）。这种新颖的碳卟啉类化合物包含嵌入三吡咯骨架中的环戊二烯环。在氧化条件下进行的21硅氧磷酯转化为异卡巴咯啉的过程是，涉及挤出二甲基亚甲硅烷基，伴随着C（内消旋）-（对甲苯基）单元的迁移，以产生通过四面体碳原子直接连接至相邻的吡咯的环戊二烯环。将银或铜离子插入异咔唑中得到两种结构上相关的“真实”咔唑的有机金属配合物，其中金属（III）
• Oligosiloles: First Synthesis Based on a Novel Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Diethynylsilanes
  作者：Kohei Tamao、Shigehiro Yamaguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00105a012

  日期：1994.12

  A general and versatile synthesis of 2,5-difunctional siloles and their conversion into oligosiloles are described. Diethynylsilanes undergo intramolecular reductive cyclization in an endo-endo mode upon treatment with lithium naphthalenide to form 2,5-dilithiosiloles. The 2,5-dilithiosiloles ate converted into various 2,5-difunctional siloles by treatment with electrophiles. The resulting 2,5-dibromosilole is further converted into several highly functionalized siloles via palladium-catalyzed cross-coupling reaction or selective mono-lithiation using n-butyllithium in ether. Oligosiloles, from bisiloles to quatersilole, are prepared from certain functional siloles. Oxidative coupling of 2,5-dilithiosilole by use of an Fe(III) complex affords 2,2'-bisilole as yellow crystals. Difunctional oligosiloles, 5,5'-dibromo-2,2'-bisilole and 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quatersilole, are prepared by oxidative coupling via higher order cyanocuprate of 2-bromo-5-lithiosilole and 5-bromo-5'-lithio-2,2'-bisilole, respectively. X-ray crystal structures of these bisiloles show highly twisted arrangements between two silole rings with 62-64 degrees of torsion angle. H-1 NMR studies on bisiloles show a rapid equilibration between non-coplanar conformers in solution. In UV-visible spectra, nevertheless, all of the oligosiloles have unusually long absorption maxima.
• Silole Derivatives as Efficient Electron Transporting Materials
  作者：Kohei Tamao、Manabu Uchida、Takenori Izumizawa、Kenji Furukawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja962829c

  日期：1996.1.1
• Tamao Kohei, Yamaguchi Shigehiro, Shiro Motoo, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 26, S 11715-11722
  作者：Tamao Kohei, Yamaguchi Shigehiro, Shiro Motoo

  DOI：——

  日期：——