3,3,3',3'-tetrakis(perfluoroethyl)-1,3,3'-trihydro-1l5-1,1'-spirobi[benzo[c][1,2]oxaphosphole] | 1007099-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3,3',3'-tetrakis(perfluoroethyl)-1,3,3'-trihydro-1l5-1,1'-spirobi[benzo[c][1,2]oxaphosphole]
• CAS: 1007099-41-3
• 化学式: C₂₂H₉F₂₀O₂P
• 分子量: 716.254
• InChiKey: COWKWPFAGHZLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3',3'-tetrakis(perfluoroethyl)-1,3,3'-trihydro-1l5-1,1'-spirobi[benzo[c][1,2]oxaphosphole] 、 对溴氟苯 在 lithium 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-Fluorophenyl)-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]
  参考文献：
  名称：

  使用具有两个C（2）F（5）基团的新型双齿配体，用反亲亲结合模式合成芳基膦酸酯，结构和异构化。

  摘要：

  一系列具有对位取代的芳基（-C（6）H（4）（pX）的抗亲油性五配位正膦（在一个五配位的磷原子处具有一个O-赤道，C-顶键方式的螯合取代基）； X = H，CF（3），F，OMe）或1（2,4,6-三甲基苯基）的均三（2,4,6-三甲基苯基）使用一个带有两个C（2）F（5）组的新型大体积双齿配体分离。这些膦烷在室温下对异构化稳定，并在高温下在溶液中定量转化为相应的更稳定的异构体（O-顶端）。在动力学研究的基础上，O赤道三甲基异正膦向其O-顶异构体的立体变化的活化自由能（DeltaG（双匕首））比CF（3）衍生物的自由能高2.6 kcal mol。 （-1），给出了C（2）F（5）基团冻结五配位磷化合物异构化的空间效应的另一个例子。动力学测量的O赤道的邻-未取代的衍生物（-C（6）H（4）（pX））到相应的O顶异构体的异构化表明，pi稳定了O赤道的异构体-> sigma *（PO）在基态下的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b802947d