2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan | 4978-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan
• 英文别名: 2,3-Dihydroxyimino-androstan-17β-ol-17-acetat；17β-acetoxy-(5α)-androstane-2,3-dione dioxime；17beta-Acetoxy-2,3-dihydroxyimino-5alpha-androstane；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2,3-bis(hydroxyimino)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4978-15-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: CKXOEZUIJQLVDF-FNIKZQHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan 在 lead(IV) acetate 、 丁二酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-(5α)-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazole 2'-oxide
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxylimino-17β-acetoxy-androstan-3-on 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为试剂：
  描述：

  2-Hydroxyimino-17β-hydroxy-androstan-3-on 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 在 2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3-Dihydroxyimino-17β-acetoxy-androstan
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic agents and related pharmaceutical compositions and

  摘要：

  提供了新型的抗雄激素药物。其中一组代表性化合物具有结构式（I）##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.10，a和b的定义如本文所述。提供了使用式（I）化合物治疗与雄激素相关的临床疾病的制药组合物和方法，以及使用该化合物作为避孕药剂的方法和组合物。

  公开号：

  US05723455A1