2-(羟基(苯基)甲基)吡咯烷 | 113864-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(羟基(苯基)甲基)吡咯烷
• 英文名称: L-2-{(R,S)-1-hydroxy-1-phenylmethyl}pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(1-phenyl) (1-hydroxy)methyl]pyrrolidine；α-phenyl-2-pyrrolidine-methanol；Phenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 113864-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YPMHBZQROFTOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基(苯基)甲基)吡咯烷 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,8aS)-1-Phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吗啉双环类似物的合成，立体化学和抗丁苯那嗪活性†

  摘要：

  合成了几种2-苯基吗啉的一系列双环类似物，并在小鼠中测试了抗丁苯那嗪的活性。大多数目标化合物是通过2-溴丙苯酮（22）与适当的氨基醇反应生成2-苯基吗啉醇而制备的。用硼氢化钠还原2-苯基吗啉代醇得到氨基二醇，将其用酸环化成吗啉。或者，通过用2-溴乙醇烷基化苯基-（2-吡咯并）甲醇（32a）和苯基-（2-哌啶基）甲醇（32b），然后用酸环化所得的氨基二醇来合成恶嗪17和18。仅螺环化合物8和9具有与非环状化合物2a-3b相当的腹膜内抗丁苯那嗪活性，但口服给药途径中8和9的活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340629
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2-(hydroxy(phenyl)-methyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(羟基(苯基)甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-4,7-DIHYDROTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES DE 4-OXO-4,7-DIHYDROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明提供了一种如下所述的化合物(I)的化合物，其作为抗病毒剂特别有用，特别是作为对抗疱疹病毒家族的药剂。

  公开号：

  WO2004022566A1

文献信息

• Stereoselective condensations of α′-lithio pyrrolidine amidines
  作者：Mark A. Sanner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99611-4

  日期：1989.1

  The condensation of α′-lithio pyrrolidine amidine 5 with aromatic aldehydes gives hydroxymethyl pyrrolidines 6 with high threo-erythro selectivity (ca. 95:5). In contrast, the analogous reaction with lithio-piperidine amidine 9 is stereorandom.

  α'-硫代吡咯烷am 5与芳族醛的缩合得到羟甲基吡咯烷6具有高的苏-赤型选择性（约95：5）。相反，用锂代-哌啶脒类似的反应9是立体无规。
• Pyrrolidine derivatives having inhibitory action for proline specific
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Ltd.

  公开号：US04880827A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Pyrrolidine derivatives having inhibitory action for proline-specific endopeptidase which are useful for anti-amnestic agent. The disclosed pyrrolidine derivatives as well as their acid addition salts can be administered orally or parenterally in the form of conventional pharmaceutical preparations. For instance, they can be administered orally in the form of conventional solid pharmaceutical preparations such as tablets, capsules, syrups and suspensions. Alternatively, they can be administered parenterally by injection in the form of conventional liquid pharmaceutical preparations such as solutions, emulsions, suspensions, etc. Also, they may be directly applied to rectum in the form of suppository. Further, the preparations may contain physiologically acceptable carriers, excipients, activators, binding agents, stabilizers, etc. In the case of injections, physiologically acceptable buffers, solubilizing agents or isotonic agents may be incorporated therein. Methods of production are also disclosed.

  吡咯烷衍生物具有对脯氨酸特异性内切肽酶的抑制作用，可用作抗遗忘剂。公开的吡咯烷衍生物及其酸盐可以以常规药物制剂的形式经口或经肌肉注射给药。例如，它们可以以片剂、胶囊、糖浆和悬浮剂等常规固体药物制剂的形式经口给药。另外，它们可以以溶液、乳剂、悬浮剂等常规液体药物制剂的形式经肌肉注射给药。此外，它们也可以直接以栓剂的形式直肠应用。制剂可能含有生理上可接受的载体、赋形剂、活性剂、结合剂、稳定剂等。在注射剂中，可能会加入生理上可接受的缓冲剂、溶解剂或等渗剂。此外，还公开了生产方法。
• [EN] ACYL-PROTECTED L-LNA-GUANOSINE MONOMERS<br/>[FR] MONOMÈRES DE L-LNA-GUANOSINE À PROTECTION ACYLE
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2017157672A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to the field of stereodefined phosphorothioate oligonucleotidess and to nucleoside monomers and methods of synthesis thereof. Herein are disclosed acyl protected L-LNA-G monomers which have improved solubility and stability characteristics, and result in improved efficacy in oligonucleotide synthesis.

  本发明涉及立体定义的磷酸硫酯寡核苷酸领域，以及核苷单体及其合成方法。本文披露了酰保护的L-LNA-G单体，其具有改善的溶解性和稳定性特性，并在寡核苷酸合成中导致改善的功效。
• [EN] MULTIPLE COUPLING & OXIDATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE ET D'OXYDATION MULTIPLES
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2019002237A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the field of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides and to stereodefining nucleoside monomers and methods of synthesis of stereodefined oligonucleotides using said monomer. Herein are disclosed oligonucleotide enhanced synthesis methods where within a single elongation cycle there are repeated coupling and oxidation steps. The method results in an enhanced yield and higher purity of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides

  本发明涉及立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸领域，以及立体定义的核苷酸单体和使用该单体合成立体定义的寡核苷酸的方法。本文公开了寡核苷酸增强合成方法，在单个延伸周期内重复耦合和氧化步骤。该方法可提高立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸的产量和纯度。
• [EN] LNA CHIRAL PHOSPHOROTHIOATES<br/>[FR] PHOSPHOROTHIOATES CHIRAUX DE LNA
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2016079183A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides stereodefined phosphorothioate LNA oligonucleotide, comprising at least one stereodefined phosphorothioate linkage between a LNA nucleoside and a subsequent (3') nucleoside.

  本发明提供了立体定向的磷酸硫酰胺LNA寡核苷酸，包括至少一个立体定向的磷酸硫酰胺连接在LNA核苷酸和其后续（3'）核苷酸之间。