6,7-(methylenedioxy)isochroman-3-one | 34140-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-(methylenedioxy)isochroman-3-one
• 英文别名: 6,7-Methylenedioxy-3-isochromanone；6,7-Methylenedioxyisochroman-3-one；5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-one；5,8-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-on；2-Hydroxymethyl-4,5-methylenedioxyphenylacetyl-saeure-lacton；2-Hydroxymethyl-4,5-methylendioxy-phenylacetylsaeure-lacton；5,8-Dihydro-7h-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-one；5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-one
• CAS: 34140-20-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD30560331
• 分子量: 192.171
• InChiKey: CCXSLCSCFGOETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-132.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(methylenedioxy)isochroman-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  Pandey, G. D.; Tiwari, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 272 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium ethanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6,7-(methylenedioxy)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cyclization of 1,6-Dienes to Construct Quaternary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00796

文献信息

• Intramolecular addition of amines to chiral vinyl sulfoxides, total synthesis of ()-(+)-canadine
  作者：Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96613-9

  日期：1987.1

  The intramolecular conjugate addition of an amine to the chiral vinyl sulfoxides and to give chiral isoquinolines and is reported. Isoquinoline is converted to ()-(+)-Canadine via an intramolecular Pummerer reaction.

  分子内共轭加成的胺的手性乙烯基亚砜和，得到手性的异喹啉和报道。异喹啉通过分子内Pummerer反应转化为（）-（+）-卡丹丁。
• Studies on the Synthesis of Benzolactam Rings. II. Synthesis of 1,4-Dihydro-3(2H)-iaoquinolinone Derivatives
  作者：Yasuko Kamochi、Yasuo Watanabe

  DOI：10.3987/r-1987-09-2385

  日期：——
• Preparation of novel 4-substituted 6-methoxy-, 6,7-dimethoxy-, and 6,7-(methylenedioxy)isochroman-3-ones. 2
  作者：Subhash P. Khanapure、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00292a017

  日期：1990.3
• Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173
  作者：Bradshaw, David P.、Jones, David W.、Tideswell, John

  DOI：——

  日期：——
• 146. Synthetical experiments on protopine and allied alkaloids. Part II. New synthesis of the berberine ring-system, and of a ring-homologue of the aporphine alkaloids
  作者：Thomas S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9350000663

  日期：——