(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one | 137423-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one
• 英文别名: [(2S,3R,4S,4aR)-3,4-diacetyloxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate
• CAS: 137423-26-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₁₀
• 分子量: 537.523
• InChiKey: NYZWBMXZPOZQSG-YAOOYPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(2S,3R,4,5,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aR)-5-(4-Methoxybenzyl)-2-<(4-methoxybenzyl)oxy>-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a

文献信息

• Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00068a045

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.