(E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380503-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380503-00-3
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃
• 分子量: 373.457
• InChiKey: IZOMKDVZPFBXCM-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化炔烃进行吲哚的温和高效C2-烯化反应

  摘要：

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200019
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII-链烯中间体在炔烃高效钴催化的CH-H链烯化反应中的分离

  摘要：

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201705183

文献信息

• Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity
  作者：Lijun Shi、Xiang Zhong、Houde She、Ziqiang Lei、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc00249d

  日期：——

  The Mn-catalyzed C–H alkenylations of indole with terminal- and/or internal-alkynes have been developed to selectively yield indolylalkene and carbazole.

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Addition of Indole/Pyrrole C2–H Bonds to Alkynes
  作者：Libo Liang、Shaomin Fu、Dongen Lin、Xiao-Qi Zhang、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo501460h

  日期：2014.10.17

  A ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been achieved. This protocol provides a rapid and concise access to kinds of 2-alkenyl-substituted N-(2-pyridyl)-indoles in which the pyridyl moiety can be easily removed to afford free (N H) indoles under mild conditions. Various arenes and alkynes, including electron-deficient and electronrich internal alkynes and terminal alkynes, allow for this transformation.
• Isolation of Cp*Co^III -Alkenyl Intermediate in Efficient Cobalt-Catalyzed C−H Alkenylation with Alkynes
  作者：Malay Sen、Nimmakuri Rajesh、Balakumar Emayavaramban、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705183

  日期：2018.1.9

  A general and efficient procedure for C−H alkenylation of arenes with a broad substrate scope catalyzed by Cp*CoIII was demonstrated with alkynes. A highly selective mono‐alkenylation and sequential bis‐C−H bond functionalization was displayed to exemplify the versatility of the cobalt catalyst. Isolation of cationic Cp*CoIII–alkenyl intermediate was achieved under identical catalytic conditions to

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。
• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。