(+/-)-benzyl-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethyl]amine | 85276-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethyl]amine
• 英文别名: N-[2-(2-Methoxyphenoxy)-1-methylethyl]benzenemethanamine；N-benzyl-1-(2-methoxyphenoxy)propan-2-amine
• CAS: 85276-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: YCPJRXBUIWMVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethyl]amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-1-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-(S)-methylethyl]-3-(1-(R)-naphthalen-1-ylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-adrenoceptor blocking activity of the enantiomers of benzyl-(2-chloroethyl)-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethl]amine hydrochloride

  摘要：

  The enantiomers of benzyl-(2-chloroethyl)-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethyl]amine hydrochloride (1, CM18) were synthesized and studied pharmacologically for their irreversible antagonism at rat vas deferens alpha-adrenoceptors. In addition, assignment of the absolute configuration of the two enantiomers of 1 was made by X-ray crystallographic analysis performed on the intermediate amine (+)-2 hydrochloride. The enantiomer (R)-(+)-1 [(R)-(+)-CM18] (a) had a 10-fold preferential blocking activity for alpha(1)- versus alpha(2)-adrenoceptors, (b) discriminated, like racemic 1, between two possible alpha(1)-adrenoceptor subsites/subtypes, with a selectivity ratio of 6.5 and (c) was 10-23 times as potent as the (S)-(-)-enantiomer at alpha(2)- and alpha(1)-adrenoceptors. Thus, it maybe a valuable tool for the characterization of rat vas deferens alpha(1)-adrenoceptor subtypes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00106-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenoxy)propan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(+/-)-benzyl-[2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• DE2843016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• RUJIKURA, TAKASHI;NIIGATA, KUNIHIRO;HASHIMOTO, SHINICHI;IMAI, KAZUO;TAKEN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4092-4101
  作者：RUJIKURA, TAKASHI、NIIGATA, KUNIHIRO、HASHIMOTO, SHINICHI、IMAI, KAZUO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——