2-(2-phenethyl)-1-tosylpyrrolidine | 1108697-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenethyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-phenethyl-1-tosylpyrrolidine；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine
• CAS: 1108697-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: IAJDTOSPKVQBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-benzylpiperidine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(2-phenethyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酸催化环化反应中的哌啶：陷阱，溶液和吡咯烷的新环收缩

  摘要：

  酸-4-烷基胺衍生物对哌啶的酸催化环化成功与否很大程度上取决于胺保护基团的性质：尽管氨基甲酸酯和相关酰胺通常可以轻松干净地转化，但相应的磺酰胺通过环收缩反应进一步发生反应。吡咯烷类化合物尤其是当这些底物在空间上拥挤时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.058

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• Aminopyridinato Titanium Catalysts for the Hydroaminoalkylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201206027

  日期：2013.2.4

  The linear product is formed as the major product when in situ generated titanium complexes with aminopyridinato ligands are used as catalysts for hydroaminoalkylation reactions of styrenes (see scheme). The reaction is not limited to the use of N‐methylanilines and for the first time can be performed with N‐alkylanilines bearing alkyl groups larger than methyl, or even with dialkylamines. The best

  当原位生成的具有氨基吡啶并配体的钛配合物用作苯乙烯的加氢氨基烷基化反应的催化剂时，线性产物形成为主要产物（参见方案）。该反应不限于使用N-甲基苯胺，并且第一次可以使用带有比甲基更大的烷基的N-烷基苯胺，甚至用二烷基胺进行。线性产品的最佳选择性优于90:10。