(benzoylmethylene)tri(n-butyl)phosphorane | 109463-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzoylmethylene)tri(n-butyl)phosphorane
• 英文别名: benzoylmethylene tri-n-butylphosphorane；benzoylmethylenetri-n-butylphosphorane；Benzoylmethylentri-n-butylphosphoran；Phenacyliden-tri-n-butylphosphoran；1-Phenyl-2-(tributyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one；1-phenyl-2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 109463-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₃OP
• 分子量: 320.455
• InChiKey: KPWOCKBBULOCFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoylmethylene)tri(n-butyl)phosphorane 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 trans-dichlorobis(benzoyltri-n-butylphosphorane)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  μ-二氯双[氯（苯甲酰基亚甲基三正丁基膦烷）钯（II）]的双核磷叶立德配合物的合成和分子结构

  摘要：

  报道了μ-二氯双[氯（苯甲酰基亚甲基三正丁基膦烷）钯（II）]的合成和分子结构。讨论了双核叶立德物质的表征，其中该叶立德没有被原位金属化，而是仅通过叶立德-次甲基碳进行配位。还讨论了标题化合物在正金属双核物种整体形成中的作用。C 40 H 66 O 2 P 2 Pd 2 Cl 4：P 2 1 / n的X射线晶体数据，单斜晶系，a 12.928（4），b 13.318（4），c 15.948（5）Å；β110.16（2）°，V 2504（1）埃3，Ž = 2，- [R ˚F 5.98％，W - [R ˚F 6.24％，对于3776米与观察到的反射˚F 0 >5σ（˚F 0）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85120-4
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-phenacyl-phosphoniumbromid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5.400 g的产率得到(benzoylmethylene)tri(n-butyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  SHOP-type nickel complexes with alkyl substituents on phosphorus, synthesis and catalyticethylene oligomerization

  摘要：

  (n-Bu)3PCHC(O)Ph 6，(t-Bu)2PhPCHC(O)Ph 7，(t-Bu)Ph2PCHC(O)Ph 8，(n-Bu)2PhPCHC(O)Ph 9、(n-Bu)Ph2PCHC(O)Ph 10、Me2PhPCHC(O)Ph 11 和 Ph3PCHC(O)(o-OMe-C6H4) 12 的合成，产率为 80-96%。[NiPh{Ph(n-Bu)2PCHC(O)Ph}(PPh3)] 16 和 [NiPh{Ph(n-Bu)PCHC(O)Ph}(PPh3)] 17 分别是通过等摩尔量的 [Ni(COD)2] 和 PPh3 与 β-酮磷酰化物 12 或 8-10 反应制备的，并通过 1H 和 31P{1H} NMR 光谱进行了表征。核磁共振光谱进行表征。核磁共振研究和 13 的晶体结构测定表明，C-H 基团 α 至磷的氢原子与醚官能团之间存在相互作用。[NiPh{Ph(n-Bu)PCHC(O)Ph}(Py)] 21 和 [NiPh{Me2PCHC(O)Ph}(Py)] 22 分别从 [Ni(COD)2] 和过量吡啶与 β-酮磷酰化物 Ph3PCHC(O)Ph 3 或 8-11 的反应中分离出来，并通过 1H 和 31P{1H} NMR 光谱进行了表征。核磁共振光谱进行表征。配体 3、8、10 和 12 在 30 或 60 巴的乙烯压力下与 1 个等量的 [Ni(COD)2] 和 PPh3 反应，用于原位制备低聚催化剂。由 12、[Ni(COD)2] 和 PPh3 原位制备的催化剂是该系列中活性最高的催化剂，在 30 巴乙烯条件下，其吨位为 12 700 摩尔 C2H4（摩尔 Ni）-1。在 30 巴乙烯条件下，β-酮磷 Ylide 8 与 3 个等量的 [Ni(COD)2] 和 1 个等量的 PPh3 原位反应，观察到乙烯聚合，吨当量为 5500 摩尔 C2H4（摩尔 Ni）-1。

  DOI：

  10.1039/b713451g

文献信息

• Synthesis of ortho-metalated palladium(II) and platinum(II) complexes of phosphonium, arsonium and sulfonium ylids
  作者：John A. Teagle、John L. Burmeister

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86408-7

  日期：1986.8
• UENO, YOSHIO;YADAV, L. D. S.;OKAWARA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1983, N 6, 831-834
  作者：UENO, YOSHIO、YADAV, L. D. S.、OKAWARA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4145344A
  申请人：——

  公开号：US4145344A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US5492983A
  申请人：——

  公开号：US5492983A

  公开（公告）日：1996-02-20