methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate | 138906-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate
• CAS: 138906-01-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 194.279
• InChiKey: TXUNLYYAEWEKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 methyl bis(dimethylthiocarbamoylthio)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二噻唑鎓盐的制备

  摘要：

  N-（取代的甲酰基）二烷基氨基（硫代）甲磺酰胺（R2NCSSNHCOR' 3：R = 烷基，R' = 烷基、二烷基氨基、烷氧基和杂环取代基）在 Ac2O 中用强酸（HBF4 或 HClO4）处理，得到 1， 4,2,-二噻唑鎓盐(7)和/或3,5-双(二烷基亚氨基)-1,2,4-三硫杂环戊烷(9)。反应性明显取决于取代基（NR2 和 R'）的性质和所用的酸。对于 R' = MeO，次磺酰胺依次与 NaH 和对甲苯磺酰氯反应，得到双（二烷基硫代氨基甲酰硫基）氨基甲酸甲酯 (10)。讨论了 9 和 10 的形成机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.920
• 作为产物：
  描述：

  Methyliodocarbamate 、 sodium dimethyldithiocarbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-(取代甲酰基)二烷基氨基(硫代)甲亚磺酰胺的制备

  摘要：

  N-（取代甲酰基）二烷基氨基（硫代）甲磺酰胺（R2NCSSNHCOR'，2），卤化银照相材料的防雾剂以及 1,4,2-二噻唑鎓盐的潜在前体，在两个“一-pot”程序。各种酰胺类化合物（R'CONH2，1）依次用NaH和I2处理，然后与二烷基二硫代氨基甲酸酯缩合（方法A）；或 1 在用 NaH 处理后与四烷基秋兰姆二硫化物反应（方法 B）。这些方法允许在 2 中的取代基 R' 有很大变化：R'=H、二烷基氨基、烷氧基、芳基、烷基和杂环取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3732

文献信息

• Preparation of<i>N</i>-(Substituted formyl) dialkylamino(thioxo)methanesulfenamides
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya、Masahiko Yasumoto、Yoichi Taguchi、Tohru Tsuchiya

  DOI：10.1246/bcsj.64.3732

  日期：1991.12

  N-(Substituted formyl)dialkylamino(thioxo)methanesulfenamides (R2NCSSNHCOR′, 2), anti-foggants for silver halide photographic materials as well as potential precursors for 1,4,2-dithiazolium salts, were prepared in good yields in two “one-pot” procedures. Various amide-type compounds (R′CONH2, 1) were treated successively with NaH and I2 and then condensed with dialkyldithiocarbamates (Method A); or

  N-（取代甲酰基）二烷基氨基（硫代）甲磺酰胺（R2NCSSNHCOR'，2），卤化银照相材料的防雾剂以及 1,4,2-二噻唑鎓盐的潜在前体，在两个“一-pot”程序。各种酰胺类化合物（R'CONH2，1）依次用NaH和I2处理，然后与二烷基二硫代氨基甲酸酯缩合（方法A）；或 1 在用 NaH 处理后与四烷基秋兰姆二硫化物反应（方法 B）。这些方法允许在 2 中的取代基 R' 有很大变化：R'=H、二烷基氨基、烷氧基、芳基、烷基和杂环取代基。
• Preparation of 1,4,2-Dithiazolium Salts
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Tohru Tsuchiya、Masahiko Yasumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.920

  日期：1992.3

  ethanesulfenamides (R2NCSSNHCOR′ 3: R = alkyl, R′ = alkyl, dialkylamino, alkoxy, and heterocyclic substituent) were treated with a strong acid (HBF4 or HClO4) in Ac2O to afford 1,4,2,-dithiazolium salts (7) and/or 3,5-bis(dialkyliminio)-1,2,4-trithiolanes (9). The reactivity is markedly dependent on the nature of substituents (NR2 and R′) and the acid used. For R′ = MeO, the sulfenamides reacted successively

  N-（取代的甲酰基）二烷基氨基（硫代）甲磺酰胺（R2NCSSNHCOR' 3：R = 烷基，R' = 烷基、二烷基氨基、烷氧基和杂环取代基）在 Ac2O 中用强酸（HBF4 或 HClO4）处理，得到 1， 4,2,-二噻唑鎓盐(7)和/或3,5-双(二烷基亚氨基)-1,2,4-三硫杂环戊烷(9)。反应性明显取决于取代基（NR2 和 R'）的性质和所用的酸。对于 R' = MeO，次磺酰胺依次与 NaH 和对甲苯磺酰氯反应，得到双（二烷基硫代氨基甲酰硫基）氨基甲酸甲酯 (10)。讨论了 9 和 10 的形成机制。