3-苄基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 | 33682-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苄基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
• 英文名称: 3-benzylbenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: N-benzyl benzothiazoline-2-thione；3-benzyl-3H-benzothiazole-2-thione；3-Benzyl-3H-benzothiazol-2-thion；2(3H)-Benzothiazolethione, 3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 33682-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• mdl: MFCD00498240
• 分子量: 257.38
• InChiKey: JFMQTWDZYOYDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(2-phenylmethyl)2-mercaptoaniline
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Pasenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到3-苄基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过TBPB促进元素硫与烯胺酮的氧化级联反应制备噻唑-2-硫酮。

  摘要：

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00751

文献信息

• Regioselective N‐Functionalization of Tautomerizable Heterocycles through Methyl Trifluoromethanesulfonate‐Catalyzed Substitution of Alcohols and Alkyl Group Migrations
  作者：Surajit Duari、Subrata Biswas、Arnab Roy、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.202101196

  日期：2022.2.15

  (MeOTf) was found to catalyze the reaction, which revealed the catalytic property of MeOTf. A mechanism was established through experiments as well as DFT calculations wherein the −OH group of alcohols were converted to the corresponding −OMe groups and in situ generated TfOH. The −OMe groups produced underwent TfOH catalyzed −X alkylation (X=O, S) of the heterocycles followed by −X- to −N-alkyl group

  已经开发了一种催化合成策略，结合了两种方案，例如醇的直接亲核取代，然后是X - 到N - 烷基迁移 ( X = O , S ) 以获得N - 官能化苯并恶唑酮、苯并噻唑硫酮、吲哚啉酮、苯并咪唑硫酮和吡啶酮衍生物。发现三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 可催化该反应，这揭示了 MeOTf 的催化性能。通过实验和 DFT 计算建立了一种机制，其中醇的 -OH 基团原位转化为相应的 -OMe 基团生成 TfOH。产生的 -OMe 基团经历了 TfOH 催化的杂环的 - X烷基化（X = O，S），然后在一个步骤中进行 - X-到 - N-烷基迁移。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Activation of nitroso group with thiols. A new transformation of primary amines to organic sulfides or thiols
  作者：Yoshio Ueno、Chie Tanaka、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81260-0

  日期：1984.1

  Aliphatic primary amines reacted with 2-mercaptobenzothiazole in the presence of t-butylnitrite at room temperature to give condensation products, 2-(alkylthio)benzothiazole.

  脂肪族伯胺在室温下在叔丁基亚硝酸盐存在下与2-巯基苯并噻唑反应，生成缩合产物2-（烷硫基）苯并噻唑。
• [EN] CYANINE COMPOUND, DYE CONTAINING CYANINE COMPOUND, AND USE OF CYANINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE CYANINE, COLORANT CONTENANT LE COMPOSÉ DE CYANINE ET UTILISATION DU COMPOSÉ DE CYANINE<br/>[ZH] 菁类化合物、含菁类化合物的染料以及菁类化合物的应用
  申请人：UNIV DALIAN TECH

  公开号：WO2022100716A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种菁类化合物、含菁类化合物染料以及菁类化合物的应用。菁类化合物具有通式I的结构。其中，X选自由C(CH3)2、O、S和Se组成的组。R1和R2各自独立地选自由H、C1-C18烷基、苯基、OR6和卤素组成的组、R3和R4各自独立地选自由C1-C18烷基、C1-C18羧基、C1-C18羟基、C1-C18NR5R6、苄基和取代苄基组成的组，其中取代苄基的取代基选自由C1-C18烷基、CN、COOH、NH2、NO2、OH、SH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6酰氨基、卤素和C1-C6卤代烷基组成的组。R5和R6各自独立地选自由H和C1-C18烷基组成的组。Y-为负离子。根据本发明的菁类化合物，具有良好的活细胞通透性，能够在不破坏细胞膜的情况进入细胞对核酸进行染色；且激发光为波长较小的蓝绿色光。
• [EN] LEUKOCYTE CLASSIFICATION REAGENT, ERYTHROCYTE ANALYSIS REAGENT, KITS, AND ANALYSIS METHOD<br/>[FR] RÉACTIF DE CLASSIFICATION DE LEUCOCYTES, RÉACTIF D'ANALYSE D'ÉRYTHROCYTES, KITS ET PROCÉDÉ D'ANALYSE<br/>[ZH] 白细胞分类试剂、红细胞分析试剂、试剂盒以及分析方法
  申请人：[en]DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY;[zh]大连理工大学

  公开号：WO2022100717A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  一种白细胞分类试剂、试剂盒及分类方法，红细胞分析试剂、试剂盒、及分析方法。白细胞分类试剂和红细胞分析试剂均包含具有通式F的荧光染料。该染料可以对白细胞和红细胞的核酸染色，故在血液分析时，能准确实现对样本中白细胞的分类和/或计数，以及准确实现对样本红细胞的分类和/或计数，尤其是对RET的识别和/或计数。此外，还可简化血细胞分析时所用的染料种类。