2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone | 62082-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone
• 英文别名: (Z)-2-hydrazono-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole；3-methyl-2-benzothiazolinone hydrazone；3-methyl-2-benzothiazolinone-hydrazone；3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone；3-methyl-3H-benzothiazol-2-one hydrazone；2(3H)-Benzothiazolone, 3-methyl-, hydrazone；(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazine
• CAS: 62082-97-7
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD00066475
• 分子量: 179.246
• InChiKey: PHOLIFLKGONSGY-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methyl-2-benzothiazolinone hydrazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型不对称杂志作为群体感应抑制剂†

  摘要：

  使用群体感应抑制剂靶向群体感应信号为已知抗生素的应用开辟了新途径。在这种情况下，合成了二十五个不对称嗪并作为群体感应抑制剂进行了评估。采用有效的一锅法，将3-甲基-2-（甲硫基）苯并[ d ]噻唑-3-盐，水合肼和取代的醛直接连接，得到所设计的化合物。初步测试了合成的化合物抑制紫薇色杆菌中基于CviR受体的QS信号的潜力。生物测定筛选结果表明，两种化合物对CviR受体均表现出强效的QS抑制活性，在200μM时显示出对紫丁香素的抑制作用（> 50％）。此外，使用铜绿假单胞菌的PlasB-gfp（ASV）生物监测菌株检查推定的阳性命中物抑制LasR受体基QS的潜力。发现这些化合物以剂量依赖性方式抑制QS介导的GFP信号。两种活性化合物在浓度为50μM时也表现出生物膜清除率。进行了对接研究，以检验其与铜绿假单胞菌LasR蛋白结合的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ra12925g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02379
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-(2-ethylbutoxy)-N-methyl-2,2-diphenylacetamide--hydrogen chloride (1/1) 、 乙二胺四乙酸 、 sodium hydroxide 在 polyethersulfone 、 sodium hydroxide 、 2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone 、 海藻糖 、 Ficoll 作用下， 生成 多巴胺 、
  参考文献：
  名称：

  RAPID PEPTIDOGLYCAN-BASED ASSAY FOR DETECTION OF BACTERIAL CONTAMINATION

  摘要：

  本发明涉及一种通过检测样品中的肽聚糖或(1-3)-β-D-葡聚糖来检测细菌或真菌病原体的比色法。

  公开号：

  US20140011218A1

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF SINAPINIC ACID AND THE COSMETIC OR PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US20150342847A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a compound of general formula (I) below: in which: R 1 , R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom; a C1-12 alkyl group; a C2-12 alkenyl group; a C2-12 alkynyl group; a C3-12 cycloalkyl group; a C1-12 acyl group; a sulfonyl group or a phosphonate group; represents a CH 2 —CH 2 group or a CH═CH group; n is an integer between 1 and 3; or a salt thereof. The invention further relates to a process for synthesizing this compound or salt, to a composition comprising it, to its cosmetic use, more particularly as a depigmenting agent and/or as a radical scavenger, to a cosmetic care process, and to its use as a drug, advantageously intended for preventing and/or treating pathological hyperpigmentation and/or inflammation.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R1、R2和R3分别独立地表示氢原子；C1-12烷基基团；C2-12烯基基团；C2-12炔基基团；C3-12环烷基基团；C1-12酰基团；磺酰基或膦酸酯基团；表示CH2—CH2基团或CH═CH基团；n是1到3之间的整数；或其盐。该发明还涉及合成该化合物或盐的过程，包括它的组合物，其化妆品用途，尤其作为脱色剂和/或自由基清除剂，化妆保养过程，以及其作为药物的用途，有利于预防和/或治疗病理性色素沉着和/或炎症。
• Electroactive Benzothiazole Hydrazones and Their [Mo6O19]2− Derivatives: Promising Building Blocks for Conducting Molecular Materials
  作者：Sylvain Gatard、Sébastien Blanchard、Bernd Schollhorn、Pierre Gouzerh、Anna Proust、Kamal Boubekeur

  DOI：10.1002/chem.201000427

  日期：——

  AMBTH–H2, a new member of the 2,2′‐azino‐bis(N‐alkylbenzothiazole) family, was synthesised in a five‐step procedure and characterised by using X‐ray diffraction along with two intermediates and the N‐methylbenzothiazole hydrazone MBTH–H2. Both AMBTH–H2 and MBTH–H2 were coupled to [Mo6O19]2− in acetonitrile in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and dimethylaminopyridine to give two new diazoalkane–hexamolybdates

  2,2'-叠氮基双（N-烷基苯并噻唑）家族的新成员电活性苯并噻唑AMBTH-H 2是通过五步程序合成的，其特征是使用X射线衍射以及两种中间体和所述ñ -methylbenzothiazole腙MBTH-H 2。AMBTH–H 2和MBTH–H 2都与[Mo 6 O 19 ] 2-偶联在乙腈中，在二环己基碳二亚胺和二甲基氨基吡啶的存在下，得到两种新的重氮烷烃-六钼酸盐，将其分离为四丁基铵盐，并通过IR，UV / Vis和NMR光谱，循环伏安法（其中一种是X射线衍射）进行表征。AMBTH-H 2晶体中的堆积排列分子，AMBTH-六钼酸盐杂化物的氧化还原特征以及有机π系统和钼中心之间的良好电子通讯，使这些化合物成为合成导电分子材料的极有希望的嵌段。
• Cationic heteroarylazine dyes and colorants containing these compounds
  申请人：Speckbacher Markus

  公开号：US20070174975A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Cationic heteroarylazine dyes of general formulas (I) and (II) and colorants for keratin fibers containing these compounds.

  含有阳离子杂环偶氮染料通式（I）和（II）的角蛋白纤维染料。
• Method of measuring substance in sample using a redox reaction
  申请人：Kyoto Daiichi Kagaku Co., Ltd.

  公开号：US20020025546A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A highly reliable method of measuring an analyte in a sample using a redox reaction. In this method, a tetrazolium compound is added to a sample prior to the redox reaction so as to eliminate the influence of any reducing substance in the sample, then a reducing substance or an oxidizing substance derived from the analyte is formed, the quantity of the formed substance derived from the analyte is measured by the redox reaction, and the quantity of the analyte is determined from the quantity of the formed substance derived from the analyte. As the tetrazolium compound, for example, 2-(4-iodophenyl)-3-(2,4-dinitrophenyl)-5-(2,4-disulfophenyl)-2H-tetrazolium salt can be used.

  一种高度可靠的测量样品中分析物的方法，使用氧化还原反应。在该方法中，在氧化还原反应之前向样品中添加四唑化合物以消除样品中任何还原物质的影响，然后形成从分析物中衍生的还原物质或氧化物质，通过氧化还原反应测量从分析物中衍生的物质的数量，并从中确定分析物的数量。例如，可以使用2-（4-碘苯基）-3-（2,4-二硝基苯基）-5-（2,4-二硫酚基）-2H-四唑盐作为四唑化合物。
• Cationic azo azine dyes and colorants that contain these compounds
  申请人：Speckbacher Markus

  公开号：US20070073045A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The objects of the present invention are novel cationic azo azine dyes of the generic formula (I), as well as colorants for keratin fibers that contain these compounds.

  本发明的对象是一种新型的阳离子偶氮偶氮染料，其通式为(I)，以及含有这些化合物的角蛋白纤维染料。