2-Chloro-6-(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)pyridine | 225112-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(6-Chloropyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 225112-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD08282208
• 分子量: 226.706
• InChiKey: WCYITQHDNRJEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)pyridine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinociceptive Activity of Some 3-Chlorophenyl- and 6-Chloropyridin-2-yl Derivatives

  摘要：

  2-氯-6-(4-羟基-1-甲基哌啶-4-基)吡啶的衍生物（2b）被制备并作为镇痛剂进行了测试。用三氢吡啶-3-酮、1-甲基吡咯烷-3-酮、2-(二甲氨基甲基)环己酮和乙酸乙酯1-甲基哌啶-4-基羧酸酯处理2-氯-6-锂吡啶，得到相应的醇5、6、13a和6-氯-2-吡啶基-1-甲基哌啶-4-基酮（9）。酮经硼氢化钠还原或用甲基镁氯化物或苯基锂处理，得到相应的醇11、12a和12b。1-[4-(6-氯-2-吡啶基)-1-甲基哌啶-4-基]-1-甲乙醇（4b）通过用丁基锂和丙酮处理2-氯-6-(1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)吡啶（14b）制备，随后用氰硼氢钠还原中间体15b得到。

  DOI：

  10.1135/cccc19990377
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-溴-6-氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-Chloro-6-(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-（3-氯苯基）哌嗪哌啶类似物的合成-众所周知的5-羟色胺配体†

  摘要：

  据报道，作为众所周知的5-羟色胺配体1-（3-氯苯基）哌嗪的类似物，合成了芳基哌啶3a-3d和芳基哌啶4a-4d。用1-甲基-哌啶-4-酮处理起始的芳基锂衍生物，得到相应的羟基衍生物6a和6b。Ñ而相应-Methylpiperideine衍生物3a和3c被其脱水得到ñ -未被取代的化合物3b和3d通过一个三步过程间接制备。哌啶3a的氢化提供相应的哌啶衍生物4a，其在脱甲基后产生4b。类似的4-吡啶基衍生物4c和4d通过相应的甲氧基衍生物通过相似的策略制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360431

文献信息

• Synthesis and Antinociceptive Activity of Some 3-Chlorophenyl- and 6-Chloropyridin-2-yl Derivatives
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Petr Hezký、Ivan Krejčí、Jan Proška、Josef Hájíček

  DOI：10.1135/cccc19990377

  日期：——

  Derivatives of 2-chloro-6-(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)pyridine (2b) were prepared and tested as analgesics. 2-Chloro-6-lithiopyridine treated with quinuclidin-3-one, 1-methylpyrrolidin-3-one, 2-(dimethylaminomethyl)cyclohexanone, and ethyl 1-methylpiperidin-4-ylcarboxylate provided the corresponding alcohols 5, 6, 13a, and 6-chloro-2-pyridyl 1-methylpiperidin-4-yl ketone (9). The ketone was reduced with sodium borohydride or treated with methylmagnesium chloride or phenyllithium to provide the corresponding alcohols 11, 12a and 12b, respectively. 1-[4-(6-Chloro-2-pyridyl)1-methylpiperidin-4-yl]-1-methylethanol (4b) was prepared from 2-chloro-6-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyridine (14b) by treatment with butyllithium and acetone followed by reduction of intermediate 15b with sodium cyanoborohydride.

  2-氯-6-(4-羟基-1-甲基哌啶-4-基)吡啶的衍生物（2b）被制备并作为镇痛剂进行了测试。用三氢吡啶-3-酮、1-甲基吡咯烷-3-酮、2-(二甲氨基甲基)环己酮和乙酸乙酯1-甲基哌啶-4-基羧酸酯处理2-氯-6-锂吡啶，得到相应的醇5、6、13a和6-氯-2-吡啶基-1-甲基哌啶-4-基酮（9）。酮经硼氢化钠还原或用甲基镁氯化物或苯基锂处理，得到相应的醇11、12a和12b。1-[4-(6-氯-2-吡啶基)-1-甲基哌啶-4-基]-1-甲乙醇（4b）通过用丁基锂和丙酮处理2-氯-6-(1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-4-基)吡啶（14b）制备，随后用氰硼氢钠还原中间体15b得到。
• Synthesis of piperidine analogs of 1-(3-chlorophenyl)piperazine, a well known serotonin ligand
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jan Taimr、Jan Proška、Ivan Krejčí

  DOI：10.1002/jhet.5570360431

  日期：1999.7

  Synthesis of arylpiperideines 3a-3d and arylpiperidines 4a-4d as analogs of a well known serotonin ligand 1-(3-chlorophenyl)piperazine is reported. Starting aryllithium derivatives were treated with 1-methyl-piperdin-4-one to provide the corresponding hydroxy derivatives 6a and 6b. N-Methylpiperideine derivatives 3a and 3c were obtained by their dehydration while the corresponding N-unsubstituted compounds

  据报道，作为众所周知的5-羟色胺配体1-（3-氯苯基）哌嗪的类似物，合成了芳基哌啶3a-3d和芳基哌啶4a-4d。用1-甲基-哌啶-4-酮处理起始的芳基锂衍生物，得到相应的羟基衍生物6a和6b。Ñ而相应-Methylpiperideine衍生物3a和3c被其脱水得到ñ -未被取代的化合物3b和3d通过一个三步过程间接制备。哌啶3a的氢化提供相应的哌啶衍生物4a，其在脱甲基后产生4b。类似的4-吡啶基衍生物4c和4d通过相应的甲氧基衍生物通过相似的策略制备。