1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea | 1095057-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• CAS: 1095057-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 264.231
• InChiKey: CNHONRGESFPWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-[(2,4-difluorophenyl)ureido]phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Ureido-substituted sulfamates show potent carbonic anhydrase IX inhibitory and antiproliferative activities against breast cancer cell lines

  摘要：

  A series of 50 sulfamates were obtained by reacting 4-aminophenol with isocyanates followed by sulfamoylation. Most of the new compounds were nanomolar inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms IX and XII, whereas they inhibited less cytosolic offtarget isoforms CA I and II. Some of these sulfamates showed significant antiproliferative activity in several breast cancer cell lines, such as SKBR3, MCF10A, ZR75/1, MDA-MB-361 and MCF7, constituting interesting anticancer leads. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.083
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶化合物1-(4-((6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-基)氧基)苯基)-3的合成、晶体结构和DFT研究-(2,4-二氟苯基)脲

  摘要：

  摘要 本研究合成了1-(4-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)-3-(2,4-二氟苯基)脲。通过质谱和1 H NMR、13 C NMR和FT-IR光谱确定化合物的结构。使用单晶 X 射线衍射确定标题化合物的固态结构，并使用密度泛函理论计算确定优化的分子结构。在室温下计算的最稳定异构体的构象与 X 射线衍射得出的构象一致。Hirshfeld 表面分析和二维指纹用于定量分析晶体结构中的分子间相互作用和接触。

  DOI：

  10.1080/15421406.2022.2043000

文献信息

• Synthesis and <scp>antitumor</scp> activity of novel pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine urea derivatives
  作者：Dongmei Chen、Yumei Chen、Di Yang、Zhaopeng Zheng、Zhixu Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4287

  日期：2021.8

  exhibited appreciable anticancer activity against MCF-7 and HCT-116 cells. Particularly, compounds 9g and 8b demonstrated the most significant inhibitory effect against HCT-116 and MCF-7 cells, with inhibition ratios of 25.56% and 26.46%, respectively. Additionally, the synthesized pyridine[2,3-d]pyrimidine derivatives containing a urea group moieties exhibited antitumor activities against MCF-7 and HCT-116

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。