N⁴-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N⁶-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine | 863215-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N⁴-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N⁶-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine
• 英文别名: 4-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinazoline-4,6-diamine
• CAS: 863215-83-2
• 化学式: C₂₂H₁₈ClFN₄O
• 分子量: 408.863
• InChiKey: KWNRZRQSUGUTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N⁴-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N⁶-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉衍生物作为潜在的 MERS-CoV 抑制剂。

  摘要：

  迫切需要治疗冠状病毒的新疗法。合成并评估了一系列 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉衍生物，显示出高抗 MERS-CoV 活性。N 4 -(3-氯-4-氟苯基)- N 6 -(3-甲氧基苄基)喹唑啉-4,6-二胺 ( 1 ) 已在随机筛选中被鉴定为抑制 MERS-CoV 感染的热门化合物。在整个优化过程中，发现化合物20表现出高抑制作用（IC 50 = 0.157 μM，SI = 25），无细胞毒性，体内PK 特性适中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127472

文献信息

• 4-아미노-퀴나졸린 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20210038042A

  公开（公告）日：2021-04-07

  본 발명은 4-아미노-퀴나졸린(4-amino-quinazoline) 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염과 이의 제조방법 및 이를 유효활성 성분으로 함유하는 바이러스 치료제에 관한 것이다.

  这项发明涉及4-氨基喹唑啉（4-amino-quinazoline）衍生物或其药学上可接受的盐以及其制备方法，以及包含其作为有效活性成分的抗病毒药物。
• Identification of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives as potential MERS-CoV inhibitors
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Jihye Lee、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127472

  日期：2020.10

  New therapies for treating coronaviruses are urgently needed. A series of 4-anilino-6-aminoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated to show high anti-MERS-CoV activities. N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-N6-(3-methoxybenzyl)quinazoline-4,6-diamine (1) has been identified in a random screen as a hit compound for inhibiting MERS-CoV infection. Throughout optimization process, compound 20 was

  迫切需要治疗冠状病毒的新疗法。合成并评估了一系列 4-苯胺基-6-氨基喹唑啉衍生物，显示出高抗 MERS-CoV 活性。N 4 -(3-氯-4-氟苯基)- N 6 -(3-甲氧基苄基)喹唑啉-4,6-二胺 ( 1 ) 已在随机筛选中被鉴定为抑制 MERS-CoV 感染的热门化合物。在整个优化过程中，发现化合物20表现出高抑制作用（IC 50 = 0.157 μM，SI = 25），无细胞毒性，体内PK 特性适中。