N-(α-methylbenzyl)pentylamine | 149529-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(α-methylbenzyl)pentylamine
• 英文别名: pentyl-(1-phenyl-ethyl)-amine；Pentyl-(1-phenyl-aethyl)-amin；1-Pentylamino-1-phenyl-aethan；Pentyl(1-phenylethyl)amine；N-(1-phenylethyl)pentan-1-amine
• CAS: 149529-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD11141127
• 分子量: 191.316
• InChiKey: FEGOHPBWEJWCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硅烷 、 N-(α-methylbenzyl)pentylamine 在 2-Ph2CNPh)(hmpa)6> 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以11%的产率得到N,N'-Dipentyl-Si-phenyl-N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-silanediamine
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（II）-亚胺配合物的合成及其在碳-碳和碳-氮不饱和键转化中的应用

  摘要：

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.003
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)丙-2-炔-1-胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(α-methylbenzyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  消除金属乙内酰胺：金属化炔丙胺的级联分解和转化的关键步骤

  摘要：

  金属乙炔化物的消除促进了新颖的一锅级联金属化以及从仲炔丙胺与有机金属试剂的反应中向一系列不对称仲胺的消除/加成途径。光谱证据表明是双金属酰胺中间体而不是丙二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00047

文献信息

• Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1071/ch00112

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of N-benzyl- or N-alkyl-aminoalkenes (6) with H2/CO can give cyclic amines (7) (7–13 ring size) in good to excellent yields when BIPHEPHOS is used as a ligand. Hydrogenation of the aminoalkene becomes a competing reaction for the smaller rings but can be overcome by using a H2/CO gas ratio of 1 : 5. Reactions of 2-alkenyloxybenzylamines (13) gave 9-, 12- and 17-membered rings (14) in 30–40% yield, but dimer formation (16) and/or hydrogenation were competing reactions. Similar reactions of alkenylamides and ortho-alkenylanilines gave only non-cyclized amino aldehydes as products in low isolated yields.

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。
• Atomic Pt-Catalyzed Heterogeneous Anti-Markovnikov C–N Formation: Pt₁⁰ Activating N–H for Pt₁^δ+-Activated C═C Attack
  作者：Xiaodan Ma、Zhe An、Hongyan Song、Xin Shu、Xu Xiang、Jing He

  DOI：10.1021/jacs.0c02997

  日期：2020.5.13

  demonstrated that Pt10 activates amine to be electrophilic while Pt1δ+ activates C=C by π-bonding to make β-C nucle-ophilic. The attack of nucleophilic β-C to electrophilic amine affords the anti-Markovnikov addition. This strategy proves highly effective to a variety of substrates in anti-Markovnikov C-N formation, including aromatic/aliphatic amines react-ing with aromatic olefins, aromatic/aliphatic olefins

  CN 的形成对合成化学具有重要意义，因为含 N 产物广泛用于化学、药物和生物学。将胺加成到不饱和碳-碳键上是产生新 CN 键的简单而有效的途径。但是如何有效地进行高选择性的反马尔科夫尼科夫加法一直是一个很大的挑战。在这里，我们提出了一种通过使用支持的 Pt 通过加氢胺化来高区域选择性添加 CN 的策略。已经确定原子级 Pt 是 CN 添加的活性位点，Pt12+ 用于 Markovnikov CN 形成和原子 Pt（Pt1δ+ 和 Pt10）有助于反 Markovnikov CN 形成。在加入苯乙烯和吡咯烷的情况下，使用原子 Pt 实现了高达 92% 的抗马尔科夫尼科夫产物的选择性。已经揭示了 Pt1δ+ 和 Pt10 之间反马尔科夫尼科夫 CN 形成的协同催化作用。通过EPR光谱和苯乙烯和/或吡咯烷的吸附/解吸的原位FT-IR光谱研究了反应机理。已经证明 Pt10 激活胺亲电，而 Pt1δ+
• Chelation directed C—H activation reactions catalyzed by solid-supported palladium(II) catalysts
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US10000453B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Chelation directed C—H activation reactions that are catalyzed by Pd(11) on Multi-Walled Carbon Nanotubes (MWCNT), Single-Walled Carbon Nanotubes (SWCNT), or graphene are provided. The reactions are used to directly and regioselectively or regiospecifically functionalize specific C—H bonds, e.g. to build complexity into small molecules. Features and advantages of the present invention will be set forth in the description of invention that follows, and in part will be apparent from the description or may be learned by practice of the invention. The invention will be realized and attained by the compositions and methods particularly pointed out in the written description and claims hereof.

  提供了在多壁碳纳米管 (MWCNT)、单壁碳纳米管 (SWCNT) 或石墨烯上由 Pd(11) 催化的螯合定向 C-H 活化反应。这些反应可用于直接、区域选择性或区域特异性地官能化特定的 C-H 键，例如将复杂性转化为小分子。本发明的特征和优点将在下文的发明描述中阐述，部分特征和优点将从描述中显而易见，或可通过本发明的实践了解到。本发明将通过书面说明和权利要求中特别指出的组合物和方法来实现和达到。
• A direct route to medium and large cyclic amines from aminoalkenes
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W.Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01020-5

  日期：1999.7

  Rhodium-catalysed reactions of aminoalkenes with H-2/CO give cyclic amines with a range of medium and large ring sizes in yields lip to 85%. High regioselectivity for non-branched products can be obtained when BIPHEPHOS is used as a ligand in the hydroformylation reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dehydrogenative Silylation of Amines and Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Tohru Kamata、Yoshimi Miura、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo982154r

  日期：1999.5.1

  Dehydrogenative silylation of primary and secondary amines with triphenylsilane was catalyzed by ytterbium-imine complexes, [Yb(eta(2)-Ph2CNAr)(hmpa)(n)], to give aminosilanes in good yields. In the reaction with diphenyl- and phenylsilanes, diaminosilanes were formed as major products. Whereas n- and sec-alkylamines were readily silylated, tert-alkylamines and aromatic amines exhibited lower reactivities. Moreover, hydrosilylation of imines has been achieved by using phenylsilane and the imine complexes (Ar = Ph, C6H4F-4), giving rise to mono- and diaminosilanes. The two reactions were in agreement as regards the product selectivities and yields.