N-(1-phenylethyl)pent-4-enamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)pent-4-enamine
• 英文别名: N-(α-phenylethyl)-4-pentenamine；N-(1-phenylethyl)pent-4-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VJDKPIIPMMQEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)pent-4-enamine 在 氢气 作用下， 生成 N-(α-methylbenzyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO

  摘要：

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。

  DOI：

  10.1071/ch00112
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 α-苯乙胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到N-(1-phenylethyl)pent-4-enamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的原位构象固定可通过封闭环置换作用实现对中型内酰胺的一般访问

  摘要：

  在这项工作中，引入了一种新的苯乙胺衍生的保护基，该保护基能够在酸性条件下通过电荷诱导的构象固定，显着增强Grubbs I催化的9至12元内酰胺的形成。由于这种新方法对于10元和11元环系统特别有价值，目前尚无相关的优先顺序，因此总体策略现在可通过闭环易位通向中等大小的内酰胺。保护基团的切割可以通过将N-氧化和Cope消除相结合的温和序列来进行，或者也可以在标准氢化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03320

文献信息

• A redox-enabled strategy for intramolecular hydroamination
  作者：Meredith A. Allen、Huy M. Ly、Geneviève F. O'Keefe、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/d2sc00481j

  日期：——

  A redox strategy enables hydroaminations: mild conditions allows efficient hydroxylamine formation & cyclization, then B₂(OH)₄ as reductant also facilitates isolation!

  一种氧化还原策略能够实现氢胺化反应：在温和条件下，能够高效地形成羟胺并进行环化，然后使用B₂(OH)₄作为还原剂也有助于分离！
• A direct route to medium and large cyclic amines from aminoalkenes
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W.Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01020-5

  日期：1999.7

  Rhodium-catalysed reactions of aminoalkenes with H-2/CO give cyclic amines with a range of medium and large ring sizes in yields lip to 85%. High regioselectivity for non-branched products can be obtained when BIPHEPHOS is used as a ligand in the hydroformylation reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1071/ch00112

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of N-benzyl- or N-alkyl-aminoalkenes (6) with H2/CO can give cyclic amines (7) (7–13 ring size) in good to excellent yields when BIPHEPHOS is used as a ligand. Hydrogenation of the aminoalkene becomes a competing reaction for the smaller rings but can be overcome by using a H2/CO gas ratio of 1 : 5. Reactions of 2-alkenyloxybenzylamines (13) gave 9-, 12- and 17-membered rings (14) in 30–40% yield, but dimer formation (16) and/or hydrogenation were competing reactions. Similar reactions of alkenylamides and ortho-alkenylanilines gave only non-cyclized amino aldehydes as products in low isolated yields.

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。
• <i>In Situ</i> Conformational Fixation of the Amide Bond Enables General Access to Medium-Sized Lactams via Ring-Closing Metathesis
  作者：Nina Hegmann、Lea Prusko、Nina Diesendorf、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03320

  日期：2018.12.21

  fixation under acidic conditions. As the new approach is particularly valuable for 10- and 11-membered ring systems, for which no related precedence was available so far, the overall strategy now offers general access to medium-sized lactams via ring closing metathesis. Cleavage of the protecting group can be achieved through a mild sequence combining N-oxidation and Cope elimination or alternatively

  在这项工作中，引入了一种新的苯乙胺衍生的保护基，该保护基能够在酸性条件下通过电荷诱导的构象固定，显着增强Grubbs I催化的9至12元内酰胺的形成。由于这种新方法对于10元和11元环系统特别有价值，目前尚无相关的优先顺序，因此总体策略现在可通过闭环易位通向中等大小的内酰胺。保护基团的切割可以通过将N-氧化和Cope消除相结合的温和序列来进行，或者也可以在标准氢化条件下进行。