N-(1-苯基乙基)丙-2-炔-1-胺 | 56862-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-苯基乙基)丙-2-炔-1-胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: (1-Phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-amine
• CAS: 56862-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD03502452
• 分子量: 159.231
• InChiKey: UKYMPSBRJNWAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)丙-2-炔-1-胺 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 、 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 1-phenylethylamine (290 mg, 77%)的产率得到α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric imine hydrogenation processes

  摘要：

  本发明提供了一种用于催化加氢或不对称加氢公式（I）的亚胺至相应的公式（II）胺的过程，其中R1为芳基；R2为芳基、环状、烷基、烯基或炔基；R3为烷基。催化系统包括含有（1）二胺和（2）二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性膦和手性二胺的手性钌配合物对非手性亚胺进行不对称加氢，得到手性胺的过程。

  公开号：

  US07816533B2
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)ethanamine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-苯基乙基)丙-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  消除金属乙内酰胺：金属化炔丙胺的级联分解和转化的关键步骤

  摘要：

  金属乙炔化物的消除促进了新颖的一锅级联金属化以及从仲炔丙胺与有机金属试剂的反应中向一系列不对称仲胺的消除/加成途径。光谱证据表明是双金属酰胺中间体而不是丙二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00047

文献信息

• Highly Efficient Conversion of Propargylic Amines and CO ₂ Catalyzed by Noble‐Metal‐Free [Zn ₁₁₆ ] Nanocages
  作者：Chun‐Shuai Cao、Shu‐Mei Xia、Zhen‐Jun Song、Hang Xu、Ying Shi、Liang‐Nian He、Peng Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914596

  日期：2020.5.25

  reveal that 1 can efficiently catalyze the cycloaddition of propargylic amines with CO2 , exclusively affording various 2-oxazolidinones under mild conditions. It is the first eco-friendly noble-metal-free MOFs catalyst for the cyclization of propargylic amines with CO2 . DFT calculations uncover that ZnII ions can efficiently activate both C≡C bonds of propargylic amines and CO2 by coordination interaction

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与 环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和 的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外
• Efficient and Recyclable Cobalt(II)/Ionic Liquid Catalytic System for CO ₂ Conversion to Prepare 2‐Oxazolinones at Atmospheric Pressure
  作者：Zhi‐Hua Zhou、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cjoc.201900346

  日期：2019.12

  propargylic amine and CO2 to prepare 2‐oxazolinones. In this protocol, various propargylic amines were successfully transformed into the corresponding 2‐oxazolinones with CoBr2 and diethylimidazolium acetate ([EEIM][OAc]) as the catalyst under atmospheric CO2 pressure. It is worth noting that the turnover number (TON) of this transformation can be up to 1740, presumably being attributed to the cooperative

  将CO 2转化为增值化学品代表着缓解CO 2衍生的环境问题的一种有前途的方法，为此，非常需要开发高效且可回收的催化剂。在本文中，已开发出结合钴源和离子液体（IL）的催化体系，作为有效的，可回收的催化剂，用于炔丙基胺和CO 2的羧基环化以制备2-恶唑啉酮。在此方案中，在大气CO 2下，使用CoBr 2和乙酸二乙基咪唑鎓盐（[EEIM] [OAc]）作为催化剂，将各种炔丙基胺成功转化为相应的2-恶唑啉酮压力。值得注意的是，这种转变的周转数（TON）可以达到1740，这大概归因于钴和IL的协同作用。此外，IL的存在使催化体系易于循环使用10次而不会失去其活性。
• Reduced Graphene Oxide Supported Ag Nanoparticles: An Efficient Catalyst for CO ₂ Conversion at Ambient Conditions
  作者：Xiao Zhang、Kai‐Hong Chen、Zhi‐Hua Zhou、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cctc.202000738

  日期：2020.10.6

  A highly efficient carboxylative cyclization of propargylic alcohols with CO2 under atmospheric pressure catalyzed by silver (0) nanoparticles decorated reduced graphene oxide (Ag‐rGO) is reported. Ag‐rGO was fully characterized by scanning electron microscope spectra (SEM), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared (FT‐IR) spectra, Raman spectra and X‐ray photoelectron spectroscopy

  据报道，在大气压下，银（0）纳米颗粒修饰的氧化石墨烯（Ag-rGO）催化了炔丙醇与CO 2的高效羧化环化反应。通过扫描电子显微镜光谱（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，拉曼光谱和X射线光电子能谱（XPS）充分表征了Ag-rGO。值得注意的是，Ag-rGO还可以应用于在环境条件下由CO 2构建其他增值化学品（β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮）。另外，Ag-rGO稳定且可重复使用，这表明了在CO 2捕集和利用（CCU）的实际应用中的潜力。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。
• Non-Noble-Metal Metal–Organic-Framework-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Propargylic Amines with Atmospheric Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Ai-Ling Gu、Wan-Ting Wang、Xin-Yu Cheng、Tian-Ding Hu、Zhi-Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01776

  日期：2021.9.6

  clusters was synthesized and applied to this reaction. Compound 1 displays excellent solvent stability. Importantly, 1, acting as heterogeneous catalyst, can highly catalyze the cyclization of propargylic amines with CO2 under atmospheric pressure at room temperature, which can be recycled at least five times without an obvious decrease of the catalytic activity. NMR spectroscopy, coupled with 13C-isotope-

  炔丙胺与二氧化碳(CO 2 )偶联反应合成2-恶唑烷酮是工业生产中的重要反应，但往往需要苛刻的反应条件和贵金属催化剂才能实现高产率。在此，合成了一种由镁和铜簇组装的新型无贵金属三维骨架[Mg 3 Cu 2 I 2 (IN) 4 (HCOO) 2 (DEF) 4 ] n ( 1 )，并将其应用于这种反应。化合物1显示出优异的溶剂稳定性。重要的是，1作为多相催化剂，在常压、常压、室温条件下，可以高度催化炔丙胺与CO 2的环化反应，可循环使用至少5次，催化活性没有明显下降。核磁共振谱，结合13 C-同位素和氘标记实验，清楚地阐明了该催化体系的机理：CO 2被成功捕获并转化为 2-恶唑烷酮的产物，炔丙胺的 C≡C 键可以1有效激活，质子转移参与反应过程。进一步进行密度泛函理论计算以揭示反应路径和化合物1的关键作用 在反应过程中。