(1S,3S)-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride | 1113007-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: cis-1-(4-methoxy)phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；methyl (1S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1113007-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 372.851
• InChiKey: JESCRRALOOEKCX-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 (1S,3S)-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride 、 1H-咪唑-1-二硫代羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(5R,11aS)-2-(furan-2-ylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-thioxo-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 1-imidazolecarbodithioate as a thiocarbonyl transfer reagent: a facile one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-β-carbolines

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-beta-carbolines employing 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylates, primary amines (or amino acid esters) and methyl 1-imidazolecarbodithioate as the thiocarbonyl transfer reagent is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.008
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,3S)-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢-Β-咔啉二酮哌嗪的对映选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22193