5-氯-Alpha-四氢萘酮 | 26673-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-氯-Alpha-四氢萘酮
• 中文别名: 5-氯-1-四氢萘酮；5-氯-Α-四氢萘酮
• 英文名称: 5-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-Chlor-1-tetralon；5-chloro-1-tetralone；5-chloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 26673-30-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD08544416
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KCJYJBGXUCXUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-67 °C
• 沸点：
  306.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-Alpha-四氢萘酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到4-bromo-8-chloro-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卤代半萜品醇重排：扩展基板范围和机制研究。

  摘要：

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，

  DOI：

  10.1002/chem.201406133
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-4-氧代丁酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氯-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017106624A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• [EN] SPIRO-THIAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-THIAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016075181A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides spiro-thiazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了作为V1a受体调节剂的螺环噻唑酮，特别是作为V1a受体拮抗剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在周围和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位错位睡眠障碍，特别是时差反应等症状具有治疗作用。
• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。
• Direct photocatalytic fluorination of benzylic C–H bonds with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Matthew B. Nodwell、Abhimanyu Bagai、Shira D. Halperin、Rainer E. Martin、Henner Knust、Robert Britton

  DOI：10.1039/c5cc04058b

  日期：——

  Two complimentary strategies for the direct fluorination of benzylic C-H bonds with NFSI are described using either AIBN-initiation or decatungstate photocatalysis.

  描述了使用AIBN引发或分解钨酸盐的光催化作用，用NFSI直接将苄基CH键氟化的两种互补策略。
• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。