3-allyl-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1311989-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-allyl-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-[(5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]-3-prop-2-enylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1311989-51-1
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆ClN₂O
• 分子量: 355.662
• InChiKey: XHSXJLGZVBAOSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dihydro-2-(iodomethyl)benzofuran 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-allyl-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole
  作者：Wen Chen、Xiao-Dong Yang、Yan Li、Li-Juan Yang、Xue-Quan Wang、Gao-Lan Zhang、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05116d

  日期：——

  A series of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole has been prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that substitution of the imidazolyl-1-position with an electron-donating dihydrobenzofuran, and the imidazolyl-3-position with a naphthylacyl or electron-rich phenacyl group, were vital for modulating cytotoxic activity.

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。