methyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)-2-propenoate | 1351932-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)-2-propenoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenoxy)-2-propenoate；methyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1351932-46-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: AUXUVDCOMUOXNU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.5 g的产率得到(E)-3-(4-chlorophenoxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化无环烯醇醚的烯基化形成手性烯丙醚

  摘要：

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02751
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (E)-3-(4-chlorophenoxy)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化无环烯醇醚的烯基化形成手性烯丙醚

  摘要：

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02751

文献信息

• Stereoselective reaction between alkyl propiolates and phenols in the presence of sodium azide in tert-butyl alcohol
  作者：Farough Nasiri、Davood Malakutikhah

  DOI：10.1007/s00706-011-0514-6

  日期：2011.8

  AbstractStereoselective reaction of various substituted phenols with alkyl propiolates in the presence of a catalytic amount of sodium azide in tert-butyl alcohol at reflux temperature leads to alkyl (Z)-3-phenoxy-2-propenoates in good yields. Graphical abstract

  摘要在叔丁醇中，在回流温度下，在催化量的叠氮化钠的存在下，各种取代的酚与丙酸烷基酯的立体选择反应以良好的收率得到（Z）-3-苯氧基-2-丙酸烷基酯。 图形概要
• US4198527A
  申请人：——

  公开号：US4198527A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。