sodium p-(3-aminopropyl)benzenesulfonate | 143668-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium p-(3-aminopropyl)benzenesulfonate
• 英文别名: Sodium;4-(3-aminopropyl)benzenesulfonate；sodium;4-(3-aminopropyl)benzenesulfonate
• CAS: 143668-11-5
• 化学式: C₉H₁₂NO₃S*Na
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RPCVHJAMMLCBII-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 sodium p-(3-aminopropyl)benzenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium;4-[3-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]propyl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020
• 作为产物：
  描述：

  p-(3-chloropropyl)benzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到sodium p-(3-aminopropyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020

文献信息

• [EN] 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DU 1,4,5-TRIPHENYLE PYRAZOLYLE DESTINES AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS ET DES TROUBLES LIES AUX INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995015317A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A class of 1,4,5-triphenyl pyrazoles is described for the treatment of inflammation, including treatment of pain and disorders such as arthritis. Compounds of particular interest are of formula (II), wherein R1 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; wherein R2 is selected from hydrido, alkyl, cyano and haloalkyl; wherein R3 is selected from the group hydrido, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsufonyl, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyl, haloalkyl, hydroxy and alkoxy; and wherein R4 is alkyl or amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de 1,4,5-triphényle pyrazoles destinés au traitement des inflammations, y compris le traitement des douleurs et troubles tels que l'arthrite. Les composés présentant un intérêt tout particulier sont conformes à la formule générale (II), où R1 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; où R2 est sélectionné dans le groupe hydrido, alkyle, cyano et aloalkyle; où R3 est sélectionné dans le groupe hydrido, halo, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, nitro, amino, N-monoalkylamino, N,N-dialkylamino, acylamino, acylaminoalkyle, haloalkyle, hydroxy et alcoxy; et où R4 est alkyle ou amino; ou un des ses sels compatibles sur le plan pharmaceutique.

  以下是一段英文文本的中文翻译： *(EN) 一种1,4,5-三苯杂二噁唑类化合物的类群被描述为用于治疗炎症，包括治疗痛觉和类风湿关节炎等炎症性疾病。特别感兴趣的是以下化合物的公式(II)，其中R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；而R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。*(FR) 本发明涉及一类 1,4,5-三苯杂二噁唑化合物，用于炎症治疗，包括治疗疼痛和类风湿关节炎等相关炎症性疾病。特别值得注意的是，符合以下一般式（II）的化合物，其中，R1被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；R2被选自hydrido、alkyl、cyano和haloalkyl；R3被选自hydrido、halo、alkyl、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、nitro、amino、 N-monoalkylamino、N,N-dialkylamino、acylamino、acylamino-alkyl、haloalkyl、hydroxy和alkoxy；其中，R4为甲基或氨基；或其 pharmaceutically-acceptable 盐。
• 1,4,5-TRIPHENYL PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0731794A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• US5498605A
  申请人：——

  公开号：US5498605A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] SULFO-DERIVATIVES OF ADENOSINE<br/>[FR] DERIVES SULFO D'ADENOSINE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1994002497A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) The adenosine derivatives which contain a sulfohydrocarbon substituent, as depicted in formula (I), wherein at least one of R1, R2, R3, R4, R5, and R6 is a sulfohydrocarbon radical, the remaining R groups are non-sulfohydrocarbon radicals, and W is -OCH2-, -NHCH2-, -SCH2-, or -NH(C=O)-. Methods of preparing such compounds, as well as methods of using such compounds to treat ischemia or hypoxia in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds as the active ingredients, are also described.(FR) Dérivés d'adénosine contenant un substituant sulfohydrocarbone, représenté par la formule (I), dans laquelle au moins un élément parmi R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est un radical sulfohydrocarbone, les groupes R restants sont des radicaux non-sulfohydrocarbone, et W représente -OCH2-, -NHCH2-, -SCH2- ou -NH(C=O)-. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de l'ischémie ou de l'hypoxie chez les mammifères, de même que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés comme ingrédients actifs.
• Synthesis and biological activity of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine: water-soluble and peripherally selective adenosine agonists.
  作者：Kenneth A. Jacobson、Olga Nikodijevic、Xiao Duo Ji、Deborah A. Berkich、David Eveleth、Reginald L. Dean、Kenichiro Hiramatsu、Neal F. Kassell、Philip J. M. Van Galen

  DOI：10.1021/jm00100a020

  日期：1992.10

  of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine was synthesized, revealing that N6-(p-sulfophenyl)adenosine (10b) is a moderately potent (Ki vs [3H]PIA in rat cortical membranes was 74nM) and A1-selective (120-fold) adenosine agonist, of exceptional aqueous solubility of > 1.5 g/mL (approximately 3 M). Compound 10b was very potent in inhibiting synaptic potentials in gerbil hippocampal

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic