3-[(2-碘苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮 | 85239-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-碘苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-((2-iodophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Iodophenyl)amino]-2-cyclohexen-1-one；3-(2-iodoanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85239-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂INO
• 分子量: 313.138
• InChiKey: HAMRBBPFKAQDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-碘苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Effective Method to Synthesize Carbazolones by CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation

  摘要：

  在温和的反应条件下，在 CuI/l-proline 的存在下，通过 N-2-碘芳基烯酮的分子内偶联反应，可制备出取代的咔唑-4-酮和 3,4-二氢环戊基吲哚-1-酮，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991079
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1,3-环己二酮 以63%的产率得到3-[(2-碘苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• New formal (3+3) cycloaddition of enaminones for forming tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines under microwave irradiation
  作者：Meng-Yuan Li、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Qin Ye、Xue Wang、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.022

  日期：2014.1

  Concise and efficient base-promoted domino formal (3+3) cycloaddition has been established for the formation of tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives under microwave heating. The present methodology shows attractive properties, such as the maximum efficiency of a process, short reaction periods, and operational simplicity, and it can avoid time-consuming and costly syntheses, tedious work-up

  已经建立了简捷高效的碱促进的多米诺甲醛缩甲醛（3 + 3）环加成反应，用于在微波加热下形成四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物。本方法学显示出有吸引力的性质，例如过程的最大效率，较短的反应时间和操作简便性，并且可以避免耗时且昂贵的合成，繁琐的后处理和中间体的分离。该化学方法为构建四环吲哚并[2，3- b ]喹啉骨架提供了简便而有希望的合成策略。
• Process for the preparation of indoles
  申请人：Knipp Bernhard

  公开号：US20070112054A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A process for the preparation of indoles, e.g. 1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one and derivatives thereof.

  一种用于制备吲哚类化合物的方法，例如1,2,3,9-四氢-咔唑烷-4-酮及其衍生物。
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。