2-iodo-N-(1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethylidene)aniline | 1404195-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: 1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-N-(2-iodophenyl)ethanimine
• CAS: 1404195-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂O₂S
• 分子量: 450.3
• InChiKey: VICRHAKLTKTBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethylidene)aniline 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 marinoquinoline A
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ALCALOÏDES DE TYPE PYRROLOQUINOLINE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新型化合物及其合成方法。此外，还公开了用于合成已知抗疟天然产物马林喹唑啉酮A-F、阿普利地阿普胺A及它们的潜在抗疟类似物的方法。

  公开号：

  WO2013117986A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-乙酰-1-(苯基磺酰氯)吡咯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-iodo-N-(1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ALCALOÏDES DE TYPE PYRROLOQUINOLINE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新型化合物及其合成方法。此外，还公开了用于合成已知抗疟天然产物马林喹唑啉酮A-F、阿普利地阿普胺A及它们的潜在抗疟类似物的方法。

  公开号：

  WO2013117986A1

文献信息

• [EN] PYRROLOQUINOLINE ALKALOIDS AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE PYRROLOQUINOLINE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013117986A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The patent provides novel compounds with potential anti-malarial activity and process of synthesis thereof. Further, the process for the synthesis of known antimalarial natural products marinoquinazolinone A-F, aplidiopsamine A and their potential antimalarial analogues is disclosed.

  该专利提供了具有潜在抗疟活性的新型化合物及其合成方法。此外，还公开了用于合成已知抗疟天然产物马林喹唑啉酮A-F、阿普利地阿普胺A及它们的潜在抗疟类似物的方法。
• Pd-Catalyzed Imine Cyclization: Synthesis of Antimalarial Natural Products Aplidiopsamine A, Marinoquinoline A, and Their Potential Hybrid NCLite-M1
  作者：Jyoti P. Mahajan、Yogeshwar R. Suryawanshi、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol302676v

  日期：2012.11.16

  Palladium-catalyzed cyclization of imines has been developed to construct the extremely rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline ring system for diversity oriented first total synthesis of antimalarial marine natural product Aplidiopsamine A as well as synthesis of Marinoquinoline A and potential natural product hybrid NCLite-M1.