tert-Butyl(fluormethyl)sulfon | 98181-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: tert-Butyl(fluormethyl)sulfon
• 英文别名: 2-(Fluoromethylsulfonyl)-2-methylpropane
• CAS: 98181-90-9
• 化学式: C₅H₁₁FO₂S
• 分子量: 154.206
• InChiKey: IDCKOLGJSSBSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  55 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(fluormethyl)sulfon 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3aS,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-[(E)-(R)-4-fluoro-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-but-3-enyl]-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-甲基磺酰基-丙烷 在 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到tert-Butyl(fluormethyl)sulfon
  参考文献：
  名称：

  [EN] 25-SO2-SUBSTITUTED ANALOGS OF 1ALPHA, 25-DIHYDROXYVITAMIN D3 (CALCITRIOL)
  [FR] ANALOGUES 25-SO2-SUBSITUTES DE LA 1 DOLLAR G(A),25-DIHYDROXYVITAMINE D3

  摘要：

  公开号：

  WO2004054968A3

文献信息

• Rheude, Udo; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2208 - 2219
  作者：Rheude, Udo、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• RHEUDE, U.;SUNDERMEYER, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2208-2219
  作者：RHEUDE, U.、SUNDERMEYER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Conceptually New Sulfone Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Qiang Wang、Gyoonhee Han、Jae Kyoo Lee、Kenneth Crawford、Sarvenaz Zand、Henry Brem、Sara Peleg、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm990267c

  日期：1999.9.1

  A conceptually new series of vitamin D(3)-like nonfluorinated and fluorinated 16-ene side chain tert-butyl sulfones 3-7 has been synthesized. Even though these novel C,D-ring side chain analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (1,1,25D(3)) lack a terminal OH group, thought previously to be essential for high biological activity, they are highly antiproliferative and, in several cases

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。
• [EN] 25-SO2-SUBSTITUTED ANALOGS OF 1ALPHA, 25-DIHYDROXYVITAMIN D3 (CALCITRIOL)<br/>[FR] ANALOGUES 25-SO2-SUBSITUTES DE LA 1 DOLLAR G(A),25-DIHYDROXYVITAMINE D3
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2004054968A3

  公开（公告）日：2004-10-21