5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-5-octenoic acid | 67566-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-5-octenoic acid
• 英文别名: 5,6-Bis-(4-hydroxyphenyl)-5-octensaeure
• CAS: 67566-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: WOKLOQILPOQXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-5-octenoic acid 在 咪唑 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-bis<4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>-5-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diethylstilbestrol-linked cytotoxic agents. Synthesis and binding affinity for estrogen receptors

  摘要：

  The syntheses of diethylstilbestrol derivatives with a C4 side chain at the double bond bearing various functional and potentially alkylating groups (9-25, 38-40, 43, 44) as well as the coupling product with daunorubicin (41) are described. Derivatives with free phenolic groups show easy isomerization to (Z)-stilbenes and styrenes, which could be minimized with silyl protecting groups. Estrogen receptor binding is decreased by polar groups such as carboxylic acids (10) as well as sterically demanding substituents.

  DOI：

  10.1021/jm00127a022
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-5-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链带有官能团的己烯雌酚衍生物的合成

  摘要：

  从己烯雌酚（1，DES）开始，通过Friedel-Crafts反应，将C 4侧链引入芳环之一，得到6。还原并裂解甲基醚后，获得10。脂肪族部分1中带有支链侧链的产品14–16可通过12与巴豆酸酯的迈克尔加成反应获得。12与24烷基化，得到酯17，α-乙基脱氧花环苷（13）与4-戊烯基溴化镁的反应，得到醇23生产的。两种化合物都可以转化为具有直链的DES衍生物29。

  DOI：

  10.1002/jlac.197819780506