甲基1-氟环己甲酸酯 | 117169-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 甲基1-氟环己甲酸酯
• 英文名称: Methyl 1-fluorocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-fluorocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 117169-32-1
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: JQIUNWJLWSJMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-氟环己甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 1-exo-<3-(1-Fluorocyclohexyl)-3(S)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-2-endo-hydroxy-5-oxooctahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  1-Fluorocycloalkanecarboxylic Acids in the Synthesis of 16-Achiral 16-Fluoro-9a-carbaprostacyclin Derivatives

  摘要：

  将氟原子引入前列腺素领域中ï‰-链的第16位是一种调节生物活性的有效手段。我们设计了一种简便的四步骤合成方法，用于制备1-氟环己烷羧酸，这是构建氟化前列腺素I1的ï‰-链所需的磷烷和膦酸盐的前体。该方法一般适用于从酮合成α-氟-α-支链羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27551
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsilyloxymethylenecyclohexane 在 过氯酰氟 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到甲基1-氟环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  用高氯酰氟氟化酯烯醇甲硅烷基醚制备α-氟代酯的简单方法

  摘要：

  在室温下，使用稀的高氯酰氟（FClO 3），在室温下用THF酯化烯醇式甲硅烷基醚。0.5 M当量 的吨-BuNH 2作为添加剂生产中超过80％的产率相应的α氟酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00185-9

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoro- Acids, Esters, and Amides From Ã-Dicyanoepoxides
  作者：A. Ould Amanetoullah、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003723

  日期：1996.3

  Abstract The opening of A-dicyanoepoxides by pyridine polyhdrofluoride yields polymerisable 2-fluorocyanoformyls which may be kept intact when diluated in dichloromethane or ether. These intermediates react with nuclecophiles such as water, methanol or amines to give respectivly 2-fluoroacids, esters or amides.

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：Groves John T.

  公开号：US20140227184A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  本文提供了卤代含有sp3 C—H 键的碳化合物的卤代方法。本文提供了卤代含有Cl或Br的碳化合物，然后通过亲核取代反应与F进行氟化的方法。本文提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H 键的碳化合物的方法。本文提供了上述方法的卤代产物。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG FLUORIERTER CYCLISCHER ALIPHATISCHER VERBINDUNGEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3601203A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Simple procedure for preparation of α-fluoro esters by fluorination of ester enol silyl ethers with perchloryl fluoride
  作者：Hidehito Fujisawa、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00185-9

  日期：2002.10

  Fluorination of ester enol silyl ethers in THF at room temperature using diluted perchloryl fluoride (FClO3) in the presence of ca. 0.5 M eq. of t-BuNH2 as an additive produced the corresponding α-fluoro esters in over 80% yields.

  在室温下，使用稀的高氯酰氟（FClO 3），在室温下用THF酯化烯醇式甲硅烷基醚。0.5 M当量 的吨-BuNH 2作为添加剂生产中超过80％的产率相应的α氟酯。
• 1-Fluorocycloalkanecarboxylic Acids in the Synthesis of 16-Achiral 16-Fluoro-9a-carbaprostacyclin Derivatives
  作者：Nicola Mongelli、Fabio Animati、Roberto D'Alessio、Leandro Zuliani、Carmelo Gandolfi

  DOI：10.1055/s-1988-27551

  日期：——

  Introduction of a fluorine atom into position 16 of the ω-chain is a useful tool for modulation of biological activity in the prostanoid field. We devised a facile, four-step synthesis of 1-fluorocyclohexanecarboxylic acid, a precursor of phosphoranes and phosphonates required for building up the ω-chain of the fluorinated prostacyclin 1. This method is generally applicable to the synthesis of α-fluoro-α-branched carboxylic acids from ketones.

  将氟原子引入前列腺素领域中ï‰-链的第16位是一种调节生物活性的有效手段。我们设计了一种简便的四步骤合成方法，用于制备1-氟环己烷羧酸，这是构建氟化前列腺素I1的ï‰-链所需的磷烷和膦酸盐的前体。该方法一般适用于从酮合成α-氟-α-支链羧酸。