(2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol | 1233718-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1233718-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: BYWFVGQJKOVIJP-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2S,3R)-3,4-dihydro-3-methyl-2-phenyl-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对基于均苯并四咪唑的催化剂在醇动力学拆分中的活性和对映选择性的影响。

  摘要：

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900383
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 硫酸 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到(2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对基于均苯并四咪唑的催化剂在醇动力学拆分中的活性和对映选择性的影响。

  摘要：

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900383

文献信息

• A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of<i>anti-</i>Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Brønsted Acids
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Itziar Otazo、Claudio Palomo、Irene Velilla

  DOI：10.1002/chem.200903537

  日期：2010.5.10

  anti‐selective Mannich reaction of aldehydes with N‐sulfonyl imines has been developed by using a 4‐hydroxypyrrolidine in combination with an external Brønsted acid. The catalyst design is based on three elements: the α‐substituent of the pyrrolidine, the 4‐hydroxy group, and the Brønsted acid, the combination of which is essential for high chemical and stereochemical efficiency. The reaction works with

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。