4-(2-Methylimidazol-1-ylmethyl)phenylhydrazine | 152537-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methylimidazol-1-ylmethyl)phenylhydrazine
• 英文别名: [4-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]hydrazine
• CAS: 152537-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: WSBQBMZJNNMFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二甲醇 、 4-(2-Methylimidazol-1-ylmethyl)phenylhydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苄基)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.3h， 生成 4-(2-Methylimidazol-1-ylmethyl)phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025

文献信息

• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp and Dohme Limited

  公开号：US05510362A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives of formula (I), wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring; two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; E represents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; F represents a group of formula (lI); U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; B represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; are selective agonists of 5--HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  公式（I）的一类取代咪唑，三唑和四唑衍生物，其中，中间的圆圈表示五元环中任意位置的两个非相邻双键；V，W，X，Y和Z中的二，三或四个代表氮，其余代表碳，但当V，W，X，Y和Z中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子在五元环内非相邻位置；E表示键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；F表示公式（lI）的基团；U表示氮或C--R.sup.2；B表示氧，硫或N--R.sup.3；它们是5--HT.sub.1类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面有用，需要选择这些受体的选择性激动剂。
• [EN] IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993018029A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives of formula (I), wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring; two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; E represents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; F represents a group of formula (II); U represents nitrogen or C-R2; B represents oxygen, sulphur or N-R3; are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) L'invention concerne une catégorie de dérivés d'imidazole, de triazole et de tétrazole substitués de formule (I), dans laquelle le cercle en pointillé représente deux liaisons doubles non-adjacentes dans n'importe quelle position dans le cycle à cinq chaînons; deux, trois ou quatre des éléments V,W,X,Y and Z représentent azote et le reste représente carbone à condition que, lorsque deux des éléments V,W,X,Y et Z représentent azote et le reste représente carbone, lesdits atomes d'azote soient alors en positions non-adjacentes à l'intérieur du cycle à cinq chaînons; E représente une liaison ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée renfermant 1 à 4 atomes de carbone; F représente un groupe de formule (II); U représente azote ou C-R2; B représente oxygène, soufre ou N-R3. Ces dérivés constituent des agonistes sélectifs de récepteurs analogues à 5HT1, et sont donc utiles pour traiter des états cliniques, notamment la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif de ces récepteurs est indiqué.

  本发明涉及一类取代咪唑、三唑和四唑衍生物，其通式为(I)，其中虚线圆环代表五元环中任意位置上的两个非相邻双键；V、W、X、Y 和 Z 中的两到四个表示氮原子，其余表示碳原子，前提是当 V、W、X、Y 和 Z 中有两个表示氮原子且其余表示碳原子时，则这些氮原子在五元环中的非相邻位置上；E 表示一个键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基链；F 表示通式(II)的基团；U 表示氮原子或 C-R2；B 表示氧、硫或 N-R3。这类衍生物是选择性5-HT1-like受体激动剂，因此对于需要这些受体的选择性激动剂来治疗的临床状况（特别是偏头痛及其相关疾病）具有应用价值。
• IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0630374B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US5510362A
  申请人：——

  公开号：US5510362A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力