Hydroxy-((4S,5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 111194-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Hydroxy-((4S,5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 111194-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅SeSi
• 分子量: 473.543
• InChiKey: DBUIMDGQOIPHSX-SUJFMOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy-((4S,5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Benzoic acid (S)-carboxy-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-dimethyl-4-(phenylselenylmethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Hydroxy-((4S,5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3

文献信息

• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。