N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃N₄O₃
• 分子量: 468.435
• InChiKey: AIXHDRHIUUMFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788