2-((2-cyclohexylbut-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1380546-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2-cyclohexylbut-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1380546-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: USUPFJFHBDQMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-cyclohexylbut-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.73h， 生成 4-cyclohexylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-cyclohexylbut-3-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以12.4587 g的产率得到2-((2-cyclohexylbut-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s

文献信息

• Studies on [PtCl₂]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity
  作者：Youai Qiu、Chunling Fu、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201402423

  日期：2014.8.11

  migration of the gold carbene intermediate was observed: compared with the methyl group, the isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl groups migrate exclusively; the cyclopropyl group shifts selectively over the ethyl group; the 1,2‐migration of a non‐methyl linear alkyl is faster than methyl group; the phenyl group migrates exclusively over methyl or ethyl group. DFT calculations show that

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。