potassium;N-[(4-fluorobenzoyl)amino]carbamodithioate | 61019-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium;N-[(4-fluorobenzoyl)amino]carbamodithioate
• CAS: 61019-29-2
• 化学式: C₈H₆FN₂OS₂*K
• 分子量: 268.377
• InChiKey: FOYDWTMRVYFVAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium;N-[(4-fluorobenzoyl)amino]carbamodithioate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  取代三唑并[3,4-b]噻二嗪-6-醇和三唑并[3,4-b]噻二嗪的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  一种高效、无催化剂、区域选择性和非对映选择性方法，用于合成新型 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-6,7-dihydro-5 H -[1,2,4] triazolo [ 3,4- b ][1,3,4]thiadiazin-6-ols 是通过 4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiols 与 nitroepoxides 在室温下在甲醇中反应而开发的。将产物在 PTSA 存在下于 70 °C 乙醇中简单脱水，得到相应的 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-7 H -[1,2,4]triazolo[ 3,4 ] - b ][1,3,4]噻二嗪，产率为 91–98%。此外，用酸性氯仿处理产物得到相应的 α-((4-amino-5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)thio)-α-phenylpropan-2-one在定量产率。

  DOI：

  10.1055/a-2017-4814
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 potassium;N-[(4-fluorobenzoyl)amino]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Recurrent neural network (RNN) model accelerates the development of antibacterial metronidazole derivatives

  摘要：

  利用递归神经网络模型生成抗菌甲硝唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ra01807a

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Synthesis of Triazole Based Novel Ionic Liquids and Salts
  作者：Geetika Bhasin、Richa Srivastava、Ram Singh

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343037

  日期：2017.7.4

  on the development of nitrogen-rich heterocyclic energetic salts that should have low vapor pressure, higher density and better thermal stability. To extend the scope of triazolium based ILs, we have synthesized different aryl substituted, 4-amino1-ethyl-3-mercapto-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-1-ium salts. The synthesis of ionic liquids and salts based on 4-amino-1,2,4-triazole has been done as shown

  离子液体 (IL) 或有机离子盐由有机阳离子和无机或有机阴离子组成。在 100°C 或低于 100°C 熔化的离子盐被称为离子液体。这些分子显示出特殊的特性，例如低蒸气压、宽温度范围内的流动性、高热稳定性、离子导电性、结构可设计性和溶解各种化学物质的能力。It is possible to form any specific IL's composition depending on one's needs, and the desired chemical and physical properties can be realized in a single salt, by proper selection of the component ions. 因此，离子液体的多功能性通过选择合适的离子组合而产生。IL 在化学和材料科学的几乎每个分支中都很普遍，包括催化、有机合成、分离和分析、
• Synthesis and antitumor evaluation of novel fused heterocyclic 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Xiao-Jia Liu、Hai-Ying Liu、Hai-Xin Wang、Yan-Ping Shi、Rui Tang、Shuai Zhang、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02409-2

  日期：2019.10

  study, twenty three 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and their antiproliferative activities in vitro were studied against SMMC-7721, HeLa, A549, and L929 by the CCK-8 assay. The bioassay results demonstrated that all tested compounds 8(a–w) exhibited antiproliferation with different degrees, and some compounds showed better effects than reference drug

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。
• SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents
  作者：Ziqiang Li、Yishuang Liu、Xiaoguang Bai、Qi Deng、Juxian Wang、Guoning Zhang、Chunling Xiao、Yaning Mei、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c5ra19334f

  日期：——

  Triazolothiadiazoles are potent antitubercular agents with modest inhibitory forMtSD and without appreciable cytotoxicity.

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。