3α-Hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one 3-m-iodobenzoate | 115040-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one 3-m-iodobenzoate
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3-iodobenzoate
• CAS: 115040-07-8
• 化学式: C₂₈H₃₅IO₃
• 分子量: 546.489
• InChiKey: KOUIOTCBGZWINU-DVOWBHDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one 3-m-iodobenzoate 在 sodium hydroxide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-[(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇和相关化合物的非酶促合成。一、基于tigogenin的9,11-不饱和类固醇的合成

  摘要：

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。

  DOI：

  10.1007/bf00757966
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3α-Hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one 3-m-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇和相关化合物的非酶促合成。一、基于tigogenin的9,11-不饱和类固醇的合成

  摘要：

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。

  DOI：

  10.1007/bf00757966

文献信息

• KARPENKO, R. G.;GRINENKO, G. S.;DAVITISHVILI, M. G.;MALYUTINA, O. F., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 12, 1466-1469
  作者：KARPENKO, R. G.、GRINENKO, G. S.、DAVITISHVILI, M. G.、MALYUTINA, O. F.

  DOI：——

  日期：——