6'-Hydroxymethyl-laudanosine | 50461-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-Hydroxymethyl-laudanosine
• 英文别名: 6'-Hydroxymethyllaudanosine；6'-Hydroxymethyllaudanosin；[2-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-methanol；(+/-)-6'-Hydroxymethyl-laudanosin；[2-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 50461-20-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: QQCZNWMMIGVXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-Hydroxymethyl-laudanosine 生成 [2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  LEE, DONG-UNG;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 5-7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[2-[2-[(3R)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]-N-methylcarbamate 生成 6'-Hydroxymethyl-laudanosine
  参考文献：
  名称：

  LEE, DONG-UNG;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 5-7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines to Secondary Amines via Urethanes
  作者：Wan-Joo Kim、Dong-Ung Lee、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19843170512

  日期：——

  2,2,2‐Trichloroethyl chloroformate and benzyl chloroformate cleave 1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2‐methylisoquinolines of type 1 to yield tertiary stilbene urethanes of type 2 which are easily reduced or hydrogenolyzed to secondary amines. 6′‐(Hydroxymethyl)‐laudanosine (4) is converted by these reagents to the isochroman urethanes 11 and 12 which are split to yield the secondary amine 8 without the

  2,2,2-氯甲酸三氯乙酯和氯甲酸苄酯裂解1-苄基-1,2,3,4-四氢-2-甲基异喹啉，生成2型叔二苯乙烯氨基甲酸酯，它很容易还原或氢解为仲胺。6 ' -（羟甲基）-月桂醇苷 (4) 被这些试剂转化为异色满氨基甲酸乙酯 11 和 12，它们被分裂成仲胺 8，而异色满部分没有受到攻击。
• Nachweis der Inversion bei der Umsetzung optisch aktiver 1-(0-Hydroxymethyl-benzyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline zu 3-Phenylisochromanen
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Silvia Prior、Klaus K. Mayer

  DOI：10.1002/ardp.19823150312

  日期：——

  Optisch aktive 1‐(2‐Hydroxymethyl‐benzyl)‐N‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinoline reagieren mit Chlorameisensäureethylester (CAE) zu optisch aktiven 3‐Phenylisochromanen. Oxidation zu 3‐Phenylisochroman‐1‐onen und Ozonabbau zu Äpfelsäure beweisen die Inversion bei der CAE‐Reaktion.

  旋光 1-（2-羟甲基-苄基）-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉与氯甲酸乙酯 (CAE) 反应形成旋光 3-苯基异色烷。氧化为 3-苯基异色满-1-ones 和臭氧消耗形成苹果酸证明了 CAE 反应中的反转。
• Determination of Optical Purity by Mass Spectrometry
  作者：Dong-Ung Lee、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210104

  日期：——

  MS‐Isotope Dilution Analysis (MS‐IDA) with deuterated 2 as standard was used to determine the optical purity of crystalline (+)‐2, obtained from optically pure (+)‐1 with ethyl chloroformate.

  以氘代 2 为标准的 MS-同位素稀释分析 (MS-IDA) 用于确定晶体 (+)-2 的光学纯度，该晶体 (+)-2 是从光学纯 (+)-1 与氯甲酸乙酯获得的。
• 3-Phenylisochromane aus 1-Benzylisochinolinen durch Bromcyan-Abbau
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140702

  日期：——

  Die Umsetzung von Laudanosin‐6′‐carbonsäure (1c) mit BrCN führt zu dem Phenylisochromanon 3b; aus 6′‐Hydroxymethyllaudanosin (1b) entsteht das Phenylisochroman 3a.

  Die Umsetzung von Laudanosin-6'-carbonsäure (1c) mit BrCN führt zu dem Phenylisochromanon 3b; aus 6'-Hydroxymethyllaudanosin (1b) entsteht das Phenylisochroman 3a。
• KIM, WAN-JOO;LEE, DONG-UNG;WIEGREBE, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 438-442
  作者：KIM, WAN-JOO、LEE, DONG-UNG、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——