2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide | 925252-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide；2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetamidine；(1Z)-2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 925252-32-0
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• mdl: MFCD06411153
• 分子量: 168.171
• InChiKey: MOSPBYILTXWKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide 、 (S)-(+)-酮基蒎酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N'-(((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy)-2''-(3'-fluorophenyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-ketopinic 酸合成的新型 O-酰化偕胺肟和取代的 1,2,4-恶二唑对系统发育不同的甲型流感病毒具有有效的病毒抑制活性

  摘要：

  本文介绍了在杂环的第 5 位含有双环取代基的新型取代 1,2,4-恶二唑和 O-酰化偕胺肟作为其合成前体的合成和抗病毒活性评估。从(+)-樟脑衍生物(+)-酮辛酸中获得了新的化合物。化学文库进行了体外测试对 MDCK 细胞系的细胞毒性和对 H1N1 和 H7N9 亚型流感病毒的抗病毒活性。合成的化合物对 H1N1 流感病毒表现出高病毒抑制活性。一些合成的化合物对不同抗原亚型的流感病毒也有活性：H7N9。这些化合物的病毒抑制活性机制是基于它们干扰病毒血凝素（HA）的融合活性。已证明对 HA 的受体结合活性没有干扰。根据分子对接结果，O-酰化偕胺肟和1,2,4-恶二唑的选择性抗病毒活性与其结构特征有关。O-酰化偕胺肟可能与位于融合肽位点的结合位点更互补，并且 1,2, 4-恶二唑与位于蛋白水解位点的位点更互补。不同类型 HA 结合位点的氨基酸残基的显着差异使我们能够解释所研究化合物的选择性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128465
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  的硝基苯并衍生物Ñ ' -羟基脒如吲哚胺-2,3-双加氧酶1的有效抑制剂

  摘要：

  通过犬尿氨酸途径的色氨酸代谢被认为是免疫耐受的关键机制。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在免疫系统的色氨酸分解代谢中起关键作用，它也被认为是治疗与犬尿氨酸途径相关的癌症和其他疾病的重要治疗靶标。在这项研究中，合成了一系列N'-羟基苯甲酰胺（1）和N'-羟基-2-苯基乙酰胺二酰亚胺（2）的硝基苯并呋喃衍生物，并通过体外和细胞酶活性试验测试了它们对人IDO1酶的抑制活性。 。通过优化可以确定有效的化合物1d，2i和2k（IC 50  = 39–80 nM），它们是IDO1酶的竞争性或非竞争性抑制剂。这些化合物 在MDA-MB-231细胞中也显示出纳摩尔范围（IC 50 = 50–71 nM）的IDO1抑制能力，而细胞毒性没有/可以忽略不计。有效化合物对IDO1酶的选择性比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶强（312–1593倍），也使其对进一步的免疫治疗应用具有极大的吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.061

文献信息

• Nitrobenzofurazan derivatives of N′-hydroxyamidines as potent inhibitors of indoleamine-2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.061

  日期：2016.10

  optimization leads to the identification of potent compounds, 1d, 2i and 2k (IC50 = 39–80 nM), which are either competitive or uncompetitive inhibitors of IDO1 enzyme. These compounds also showed IDO1 inhibition potencies in the nanomolar range (IC50 = 50–71 nM) in MDA-MB-231 cells with no/negligible amount of cytotoxicity. The stronger selectivity of the potent compounds for IDO1 enzyme over tryptophan

  通过犬尿氨酸途径的色氨酸代谢被认为是免疫耐受的关键机制。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在免疫系统的色氨酸分解代谢中起关键作用，它也被认为是治疗与犬尿氨酸途径相关的癌症和其他疾病的重要治疗靶标。在这项研究中，合成了一系列N'-羟基苯甲酰胺（1）和N'-羟基-2-苯基乙酰胺二酰亚胺（2）的硝基苯并呋喃衍生物，并通过体外和细胞酶活性试验测试了它们对人IDO1酶的抑制活性。 。通过优化可以确定有效的化合物1d，2i和2k（IC 50  = 39–80 nM），它们是IDO1酶的竞争性或非竞争性抑制剂。这些化合物 在MDA-MB-231细胞中也显示出纳摩尔范围（IC 50 = 50–71 nM）的IDO1抑制能力，而细胞毒性没有/可以忽略不计。有效化合物对IDO1酶的选择性比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶强（312–1593倍），也使其对进一步的免疫治疗应用具有极大的吸引力。
• PTSA−ZnCl₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Organic Nitriles
  作者：John Kallikat Augustine、Vani Akabote、Shrivatsa Ganapati Hegde、Padma Alagarsamy

  DOI：10.1021/jo900818h

  日期：2009.8.7

  PTSA-ZnCl2 has been proved to be an efficient and mild catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and organic nitriles.

  事实证明，PTSA-ZnCl 2是一种高效，温和的催化剂，用于由a肟和有机腈合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100168122A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制备这些衍生物的过程，含有这些化合物的药物配方以及在治疗中使用这些化合物，例如，在疾病治疗中，HM74A受体的欠活化对疾病有贡献或激活受体将有益的情况下。