2-(benzylidenehydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d] thiazole | 21429-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylidenehydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d] thiazole
• 英文别名: 2-benzylidenehydrazono-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole；2-benzylidenehydrazono-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole；3-methyl-2-benzothiazolone benzaldehyde mixed azine；benzaldehyde (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-hydrazone；3-Methyl-3H-benzothiazol-2-on-benzylidenhydrazon；N-(benzylideneamino)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 21429-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: QJADRQPMTNALAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并噻唑酮腙盐酸盐合水合物 、 2-(benzylidenehydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d] thiazole 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,5-bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1,2,4,5-tetraaza pentamethinium ; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 172,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 N-氨基羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(benzylidenehydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d] thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型不对称杂志作为群体感应抑制剂†

  摘要：

  使用群体感应抑制剂靶向群体感应信号为已知抗生素的应用开辟了新途径。在这种情况下，合成了二十五个不对称嗪并作为群体感应抑制剂进行了评估。采用有效的一锅法，将3-甲基-2-（甲硫基）苯并[ d ]噻唑-3-盐，水合肼和取代的醛直接连接，得到所设计的化合物。初步测试了合成的化合物抑制紫薇色杆菌中基于CviR受体的QS信号的潜力。生物测定筛选结果表明，两种化合物对CviR受体均表现出强效的QS抑制活性，在200μM时显示出对紫丁香素的抑制作用（> 50％）。此外，使用铜绿假单胞菌的PlasB-gfp（ASV）生物监测菌株检查推定的阳性命中物抑制LasR受体基QS的潜力。发现这些化合物以剂量依赖性方式抑制QS介导的GFP信号。两种活性化合物在浓度为50μM时也表现出生物膜清除率。进行了对接研究，以检验其与铜绿假单胞菌LasR蛋白结合的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ra12925g

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. XV. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Lithium Aluminum Hydride and Diazo Compounds
  作者：Kin-ya Akiba、Takayuki Kawamura、Masahide Ochiumi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1913

  日期：1976.7

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) were reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding thiazolone azines and bis[o-(N-substituted N-formylamino)phenyl] disulfides as major products. Reactions of 1 with some substituted diazomethanes gave the corresponding unsymmetrical azine N-monoxides (16) or azines (17) depending on the structure of the diazomethane.

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of New Heterocycles Derived from 3-Methyl-2-benzothiazolinone Hydrazone
  作者：Nabila M. Ibrahim、Hisham A. A. Yosef、Ewies F. Ewies、Mohamed R. H. Mahran、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.5935/0103-5053.20150071

  日期：——

  cyanomethyl hydrazone derivatives beside the bishydrazine derivative. Elementary and spectroscopic measurements were in good accord with the structures postulated for the new compounds. The antitumor activities of certain selected new compounds were screened, in vitro, against a panel of four (liver, HepG2; breast, MCF-7; lung, A549; and colon; HCT116) human solid tumor cell lines. The cells that showed

  将3-甲基-2-苯并噻唑啉酮与某些选定的醛缩合，得到相应的席夫碱。用巯基乙酸使获得的席夫碱衍生物环化，得到相应的噻唑基亚氨基氨基噻唑烷酮。3-甲基-2-苯并噻唑啉酮hydr与氰基乙酸乙酯缩合得到双肼和氰基乙酰肼衍生物的混合物。同时，其与乙酰乙酸乙酯的缩合产生了单酮和β-二酮衍生物的混合物。此外，起始与丙二腈的反应除了双肼衍生物外，还提供了氰基甲基亚烷基和氰基甲基衍生物的混合物。元素和光谱学测量与新化合物假定的结构非常吻合。在体外，针对一组四个（肝，HepG2；乳腺，MCF-7；肺，A549；和结肠； HCT116）人实体肿瘤细胞系筛选了某些选择的新化合物的抗肿瘤活性。表现出更好活性的细胞是HepG2和MCF-7。还讨论了构效关系（SAR）。
• CHEMISTRY OF NITROSOIMINES. IX. ESCA STUDY OF 3-SUBSTITUTED 2-NITROSOIMINO-2,3-DIHYDROBENZOTHIAZOLES: MESOIONIC STRUCTURE
  作者：Kin-ya Akiba、Motoyuki Hisaoka、Naoki Inamoto、Toshiaki Ohta、Haruo Kuroda

  DOI：10.1246/cl.1975.347

  日期：1975.4.5

  Core electron binding energies of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) and related compounds were measured by ESCA to show large contribution of mesoionic structures for 1 and this was also supported by observed chemical shifts (NMR) of 3-methyl groups of benzothiazolines.

  ESCA 测量了 3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 和相关化合物的核心电子结合​​能，以显示 1 的介离子结构的巨大贡献，这也得到了观察到的化学位移 (NMR) 3 的支持-苯并噻唑啉的甲基。
• Besthorn, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1523
  作者：Besthorn

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of 4-arylthio-semicarbazones
  作者：L. M. Shegal、I. L. Shegal

  DOI：10.1007/bf00755065

  日期：1970.10