N,N,3-trimethyladenine | 3013-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N,N,3-trimethyladenine
• 英文别名: dimethyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amine；Dimethyl-(3-methyl-3H-purin-6-yl)-amin；3-Methyl-6-dimethylamino-purin；6-Dimethylamino-3-methyl-purin；3-Methyl-6-dimethylaminopurin；6-Dimethylamino-3-methylpurin；3H-Purin-6-amine, N,N,3-trimethyl-；N,N,3-trimethylpurin-6-amine
• CAS: 3013-80-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: OQICKHBIWLPDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N,N,3-trimethyladenine 在 四氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.

  摘要：

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3200
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N,N,3-trimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 86 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS HAVING PDE-IV INHIBITION ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA PDE-IV (PHOSPHODIESTERASE IV)
  申请人：EURO-CELTIQUE S.A.

  公开号：WO1995000516A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Novel purine derivatives and their isoguanine and dithioxanthine precursor compounds are disclosed. These compounds have bronchial and tracheal relaxation and/or anti-inflammatory activity. The invention is also related to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medical use. In certain preferred embodiments, the invention relates to 3-substituted and 3,8-disubstituted 6-amino purine derivatives.(FR) On décrit de nouveaux dérivés de purine et leurs composés précurseurs à base d'isoguanine et de dithioxanthine. Ces composés présentent une activité de relaxation bronchique et trachéale et/ou anti-inflammatoire. L'invention concerne aussi leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation médicale. Dans certaines variantes préférées, l'invention concerne des dérivés de 6-amino purine 3-substitués et 3,8 disubstitués.

  （中文）本发明揭示了新的嘌呤衍生物及其异鸟嘌呤和二硫黄黄质前体化合物。这些化合物具有支气管和气管松弛和/或抗炎活性。本发明还涉及它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们的医疗用途。在某些优选实施例中，本发明涉及3-取代和3,8-二取代的6-氨基嘌呤衍生物。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130289013A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed.

  本发明公开了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。本发明的化合物是有用的治疗剂，公开了它们在制药配方中的包含以及在治疗方法中的使用。
• 6-Amino purine derivatives having PDE-IV inhibition activity and intermediates
  申请人：Euroceltique S.A.

  公开号：EP0916672A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel purine derivatives and their isoguanine and dithioxanthine precursor compounds are disclosed. These compounds have bronchial and tracheal relaxation and/or anti-inflammatory activity. The invention is also related to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medical use. In certain preferred embodiments, the invention relates to 3-substituted and 3,8-disubstituted 6-amino purine derivatives.

  本研究公开了新型嘌呤衍生物及其异鸟嘌呤和二硫黄嘌呤前体化合物。这些化合物具有舒张支气管和气管和/或抗炎活性。本发明还涉及它们的制备工艺、含有它们的药物组合物及其医疗用途。在某些优选的实施方案中，本发明涉及 3-取代和 3,8-二取代的 6-氨基嘌呤衍生物。
• PUROMYCIN.¹ SYNTHETIC STUDIES. I. SYNTHESIS OF 6-DIMETHYLAMINOPURINE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT
  作者：B. R. BAKER、JOSEPH P. JOSEPH、ROBERT E. SCHAUB

  DOI：10.1021/jo01369a024

  日期：1954.4
• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1920 - 1924
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——