5-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid (S)-({ethoxycarbonyl-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester | 783323-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid (S)-({ethoxycarbonyl-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
• CAS: 783323-35-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: HLXVABZRNWARGT-JFJNJBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid (S)-({ethoxycarbonyl-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(1S)-2-[[(1E)-1-[(5R)-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]-2-ethoxy-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 5-methylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid (S)-({ethoxycarbonyl-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y