N-(1-methylcyclohexyl)-tert-butanesulfinamide | 1133989-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylcyclohexyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(1-methylcyclohexyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1133989-31-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NOS
• 分子量: 217.376
• InChiKey: WAMNXKQAKDIKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylcyclohexyl)-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 、 三甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用推进元选择性 C–H 胺化

  摘要：

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09904
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-methylcyclohexyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用推进元选择性 C–H 胺化

  摘要：

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09904

文献信息

• Recycling the <i>tert</i>-Butanesulfinyl Group in the Synthesis of Amines Using <i>tert</i>-Butanesulfinamide
  作者：Masakazu Wakayama、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo9001883

  日期：2009.4.3

  analytically pure tert-butanesulfinamide in 97% yield. Alternatively, the tert-butanesulfinyl chloride solution can be treated with ethanol and catalytic quinidine as a sulfinyl transfer catalyst to provide a cyclopentyl methyl ether solution of ethyl tert-butanesulfinate with 88% ee. Addition of NaNH2 in ammonia followed by simple trituration of the product with octane provides tert-butanesulfinamide with 99%

  用于再循环的实际过程叔时的脱保护-butanesulfinyl组ñ -叔-butanesulfinyl胺已经实现。的治疗ñ -叔-butanesulfinyl胺用HCl的环戊基甲基醚导致完全转化为叔-butanesulfinyl氯化物和相应的盐酸胺盐，将其通过过滤分析纯的形式和以定量产率分离。然后用氨水处理所得的亚磺酰氯溶液，以97％的产率提供分析纯的叔丁烷亚磺酰胺。或者，叔叔-丁烷亚磺酰氯溶液可以用乙醇和催化的奎尼丁作为亚磺酰基转移催化剂处理，以提供具有88％ee的叔丁烷亚磺酸乙酯的环戊基甲基醚溶液。NaNH的另外2中氨随后用辛烷提供了产品的简单研磨叔-butanesulfinamide用99％ee值和在67％的基于所述起始总分离产ñ -叔-butanesulfinyl胺。
• PYRIMIDINE HYDROXY AMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2640709B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• PYRIMIDINE HYDROXY AMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals

  公开号：US20140142104A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel pyrimidine hydroxy amide compounds, and the use of such compounds in the inhibition of HDAC6 and in the treatment of various diseases, disorders or conditions related to HDAC6.
• US9409890B2
  申请人：——

  公开号：US9409890B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PYRIMIDINE HYDROXY AMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYPYRIMIDINE AMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DÉACÉTYLASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ACETYLON PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012068109A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to novel pyrimidine hydroxy amide compounds, and the use of such compounds in the inhibition of HDAC6 and in the treatment of various diseases, disorders or conditions related to HDAC6.