2-(4-chloro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester | 25958-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；2-(p-Chlorphenoxy)benzoesaeuremethylester；Methyl 2-(4-chlorophenoxy)benzoate
• CAS: 25958-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: OUVKOVVKGJACCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氯-苯氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 对氯苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到2-(4-chloro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodine(iii)-mediated construction of the dibenzoxazepinone skeleton from 2-(aryloxy)benzamides through oxidative C–N formation

  摘要：

  二苯并氧杂环庚酮化合物通过在温和反应条件下，利用高价碘（III）介导的氧化环化从2-(芳氧基)苯甲酰胺中方便地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra20258b

文献信息

• Iodine(<scp>iii</scp>)-mediated construction of the dibenzoxazepinone skeleton from 2-(aryloxy)benzamides through oxidative C–N formation
  作者：Xuliang Guo、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra20258b

  日期：——

  Dibenzoxazepinone compounds were conveniently synthesized from 2-(aryloxy)benzamides through hypervalent iodine(iii)-mediated oxidative cyclization under mild reaction conditions.

  二苯并氧杂环庚酮化合物通过在温和反应条件下，利用高价碘（III）介导的氧化环化从2-(芳氧基)苯甲酰胺中方便地合成。
• VITEV, M. I.;DENKOVA, E. P.;IVANCHEVA, L. K.;GEORGIEV, A. G.;FLORIN, A. S+
  作者：VITEV, M. I.、DENKOVA, E. P.、IVANCHEVA, L. K.、GEORGIEV, A. G.、FLORIN, A. S+

  DOI：——

  日期：——
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。