2-氯-7-硝基苯并[d]噻唑 | 2942-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-7-硝基苯并[d]噻唑
• 中文别名: 2-氯-7-硝基苯并噻唑
• 英文名称: 2-chloro-6-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 2-chloro-7-nitrobenzo[d]thiazole；2-Chlor-7-nitro-benzthiazol；2-chloro-7-nitro-benzothiazole；2-chloro-7-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 2942-22-5
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 214.632
• InChiKey: QJZBFYGAHQZGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-氯-7-硝基苯并噻唑是一种有机中间体，可用于由3-硝基异硫氰酸苯酯制备7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺后，通过重氮化反应得到。该化合物可用作有机合成和医药中间体，在实验室研发及化工生产中广泛应用。

制备 （3-硝基苯基）硫脲

将7.20 g（40 mmol）3-硝基异硫氰酸苯酯溶解在25 mL甲醇中，加入28.5 mL（200 mmol）20%氨的甲醇溶液。30分钟后浓缩，得到7.9g（100%产率）橙黄色粉末，无需进一步纯化。MS计算值：197；实测值：198 (M+H)。

7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺

将0.60 g（3.0 mmol）(3-硝基苯基)硫脲溶解在25 mL四氯化碳中，逐滴滴入0.17 mL (3.4 mmol)溴的10 mL四氯化碳溶液。加热至回流反应18小时后冷却至室温，过滤沉淀物并用冰醋酸制浆。通过过滤收集固体，在水中制成浆液，加入饱和碳酸钾使pH约为9，过滤收集游离碱，得到0.30 g（51%产率）浅橙色固体。MS计算值：195；实测值：196 (M+H)。

2-氯-7-硝基苯并噻唑

在2 mL N,N-二甲基甲酰胺中溶解0.195 g（1.0 mmol）7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺和0.336 g（2.5 mmol）氯化铜，加入0.15 mL (1.25 mmol) 亚硝酸叔丁酯。室温搅拌反应24小时后，倒入水中收集沉淀物并干燥，得到0.163 g（76%产率）棕褐色标题化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-硝基苯并[d]噻唑 、 α-苯乙胺 在 二氯甲烷 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 0.165 g (74%) of the title compound as a light yellow solid which的产率得到7-nitro-N2-(1-phenylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds

  摘要：

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：其中，环A是由式(A')表示的5元环：其中X是碳，X1是氧、硫或—NR5—，或由式(A'')表示的环：其中X是氮，R6是可选取代的烃基，R1是氨基，由两个可选取代的烃基基团取代，R2是苯基，Y1是CR3a或氮，y2是CR3b或氮，Y3是CR3c或氮，但Y1、Y2和Y3中至多一个是氮，W是键，—(CH2)n—，Z是键，—NR4—等；或其盐或前药。

  公开号：

  US20070135452A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-硝基苯并噻唑 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-氯-7-硝基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ACCOLES CONTENANT DE L'AZOTE

  摘要：

  公开号：

  WO2005044793A3

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20080293785A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to substituted benzothiazole compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代苯并噻唑化合物及其衍生物，它们的合成以及用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状态的用途。
• Benzo[d]thiazole derivative or salt thereof, and pharmaceutical composition including same
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US10383859B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention provides a benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the benzo[d]thiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐、其制备工艺以及包含其的药物组合物。苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐可以选择性地抑制 KRS 与层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白-蛋白相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，苯并[d]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Morphing cholinesterase inhibitor amiridine into multipotent drugs for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Eva Mezeiova、Lukas Prchal、Martina Hrabinova、Lubica Muckova、Lenka Pulkrabkova、Ondrej Soukup、Anna Misiachna、Jiri Janousek、Jakub Fibigar、Tomas Kucera、Martin Horak、Galina F. Makhaeva、Jan Korabecny

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116399

  日期：2024.4

  efficacy of an amiridine drug acting as a cholinesterase inhibitor by converting it into a novel class of novel MTDLs. Applying the linking approach, we have paired amiridine as a core building block with memantine/adamantylamine, trolox, and substituted benzothiazole moieties to generate novel MTDLs endowed with additional properties like N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor affinity, antioxidant capacity

  寻找满足阿尔茨海默病 （AD） 医疗需求的新型药物是一个持续的过程，依赖于疾病调节剂的发现。鉴于疾病的复杂性，可以通过开发所谓的多靶点定向配体 （MTDL） 来实现这一目标，这将更全面地影响疾病的病理生理学。因此，我们考虑了通过将其转化为一类新型新型 MTDL 来充当胆碱酯酶抑制剂的胺啶药物的治疗效果。应用连接方法，我们将胺尿苷作为核心构建单元与美金刚/金刚胺、trolox 和取代的苯并噻唑部分配对，以生成具有附加特性的新型 MTDL，如 N-甲基-d-天冬氨酸 （NMDA） 受体亲和力， 抗氧化能力和抗淀粉样蛋白特性。排名靠前的基于氨基的化合物 5d 也通过计算机检查，以揭示丁酰胆碱酯酶与其紧密结构类似物 5b 的结合差异。我们的研究通过将基于胺的药物的靶标参与谱从胆碱酯酶抑制剂扩大到对 AD 治疗具有潜在影响的 MTDL，为发现基于胺的新型药物提供了见解。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ACCOLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005044793A3

  公开（公告）日：2006-03-30
• WO2007/121154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——