Cinnamoylessigester | 27271-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamoylessigester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 27271-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GZJZBQOXRRZHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯酰氯 、 Cinnamoylessigester 在 magnesium 作用下， 生成 (2E,4E)-2-((E)-3-Furan-2-yl-acryloyl)-3-hydroxy-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mann, Gerhard; Beyer, Lothar; Arrieta, Antonio, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 5, p. 172 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Aethoxy-5-phenyl-2,4-pentadiensaeure-aethylester 在 水 、 氢气 作用下， 生成 Cinnamoylessigester
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 361 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
  作者：Anastasios Stergiou、Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/jo4009047

  日期：2013.7.19

  A versatile and highly efficient method for the direct synthesis of α-keto esters and 1,2-diketones has been developed. This approach utilizes the oxidative cleavage of a variety of β-keto esters and 1,3-diketones mediated by an Oxone/aluminum trichloride system. The simple one-step oxidation reaction proceeded selectively in aqueous media to afford products in high yields, short reaction times, and

  已经开发了一种直接合成α-酮酸酯和1,2-二酮的通用且高效的方法。该方法利用了Oxone /三氯化铝系统介导的各种β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解。简单的一步氧化反应在水性介质中选择性进行，从而以高收率，较短的反应时间和环境友好的条件提供产物。
• [2+2+1+1] Cycloaddition Reaction of 1,3,5‐Triazinanes with Methylene Compounds: Approach to Hexahydropyrimidines
  作者：Yuting Tian、Ziyang Chen、Kexin Su、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300490

  日期：2023.11.21

  An acetic acid-catalyzed [2+2+1+1] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with methylene compounds was developed. This protocol provides an access to hexahydropyrimidines (HHPs) (25 examples) in 35–99% yields under mild conditions in 2 hours. The potential application of this method was demonstrated by gram-scale synthesis. Preliminary mechanistic investigation was conducted to elucidate the possible mechanism

  开发了乙酸催化的 1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的 [2+2+1+1] 环加成反应。该方案提供了在温和条件下 2 小时内以 35-99% 的产率获得六氢嘧啶 (HHP)（25 个示例）的方法。通过克级合成证明了该方法的潜在应用。进行了初步的机制研究以阐明可能的机制。这项工作代表了 1,3,5-三嗪烷与活性亚甲基化合物之间的 [2+2+1+1] 环加成反应的未知例子。
• Muxfeldt,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2943 - 2949
  作者：Muxfeldt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——