(E)-(S)-4-Benzyloxy-1-((3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-but-2-en-1-one | 114475-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Benzyloxy-1-((3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose；3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropyledene-α-D-xylo-hexafuranos-5-ulose；3-O-benzyl-6-C-((E)-6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
• CAS: 114475-15-9
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₁
• 分子量: 652.739
• InChiKey: MPUDQRKMOHFITH-AILSYQKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Benzyloxy-1-((3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-but-2-en-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropyledene-α-D-glucofuranose 、 3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-furanose
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌立体选择性还原高级糖烯酮

  摘要：

  2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（2b），3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C- [甲基（E）-2,3,4-tri -O-苄基-7-脱氧-d-甘油-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷-7-亚烷基]-α-d-木呋喃糖（3b）和3-O-苄基-6- C-[（E） -6-O-苄基-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-l-甘油-α-d-半乳糖-庚吡喃酮-7-亚烷基] -6-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（4b）。在2b-4b中新的手性中心的构型为R。非对映异构体S-醇（2c-4c）是通过改良的Mitsunobu反应从R异构体获得的。4-二-O-异亚丙基-1-甘油-α-d-吡喃半乳糖-7-亚吡喃基] -6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（4b）。在2b-4b中新的手性中心的构型为R。非对映异构体S-醇（2c-4c）是通过改良的Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84074-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropyledene-α-D-glucofuranose 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77.5%的产率得到(E)-(S)-4-Benzyloxy-1-((3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单单糖的乙烯基锡衍生物合成高碳糖

  摘要：

  通过将它们分别转化成3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-和-β-1-l-呋喃糖来确定新的手性中心在6和7中的构型。6和7的氧化得到相同的烯酮3-O-苄基-6-C-[（（E））-6-O-苄基-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-1 -甘油-α-d-半乳聚糖-七吡喃酮-7-亚萘基] -6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-d-木糖-己呋喃诺斯-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80058-7