2-carboxy-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylaminolactam | 114669-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylaminolactam
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one；(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 114669-65-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: YNCXKXKCJGLVTJ-XFOIZKHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylaminolactam 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(N-benzylcarbamoyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosylurea
  参考文献：
  名称：

  Acylating properties of N-substituted 2-C:1-N-carbonyl-2-deoxyglycopyranosylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84114-4
• 作为产物：
  描述：

  在 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-carboxy-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  具有β- N-（1→2）-d-酰胺键的Altrose聚氨基糖类的合成：单体水平设计的右旋螺旋构象

  摘要：

  易于折叠成特定有序二级结构的酰胺连接的糖低聚物和聚合物的设计和合成引起了人们的极大兴趣。这里，右手螺旋的聚酰氨基-糖（PASS）与β- ñ - （1→2） - d -酰胺键是通过阿卓糖β-内酰胺单体（ALT-内酰胺）的阴离子开环聚合来合成。通过三氯乙酰基异氰酸酯与具有3-苄氧基的D-糖基的立体定向[2 + 2]环加成，在单体中预装内酰胺环的β构型，将右旋螺旋构象工程化到聚合物中。吡喃糖的脸。该叔丁基内酰胺引发的丁基丁基氯的聚合反应顺利进行，得到具有窄分散性的立构规整聚合物。苄基化的聚合物的桦木还原以高收率得到水溶性的altrose PAS（alt-PASs），而不会降解聚合物主链。圆二色性分析表明，alt-PAS在水溶液中采用右旋螺旋构象。此二级构象可在各种不同条件下保持稳定，例如pH（2.0至12.0），温度（5至75°C），离子盐（2.0 M LiCl，NaCl和KCl）以及在存在下蛋白变性剂（4

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07405

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80275-6

  日期：1987.9

  trichloroacetyl isocyanate to 1,5-anhydro-2-deoxy- d -erythro- and - l -threo-pent-1-enitols, and 1,5-anhydro-2-deoxy- d - and - l -arabino-hex-1-enitols having benzyl, methyl, tert-butyldimethylsilyl, and trimethylsilyl substituents on hydroxyl groups proceeds satisfactorily, under normal pressure at room temperature, to give a mixture of [2 + 2] and [4 + 2] cycloadducts. The isocyanate enters the glycal

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。
• Stereoselective [2+2] Cycloadditions: Synthesis of a Tri-O-Bn-D-Glucal-derived β-Lactam
  作者：Maria Varghese

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0491

  日期：——
• [EN] SUGAR-DERIVED CATIONIC BLOCK POLY(BETA-PEPTIDES)<br/>[FR] BLOC DE POLY(BÊTA-PEPTIDES) CATIONIQUE DÉRIVÉ DU SUCRE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2018190776A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds of formula (I), polymers and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of preparing said compounds or pharmaceutical compositions, and the use of the compounds and compositions in treating or preventing bacterial infections or diseases resulting from said infections. In a preferred embodiment the compounds are block like co-polymers consisting of a helical poly-amido-saccharide (PAS) domain of galactose poly-amido-saccharides linked to cationic segment of Nylon- 3 family based co-polymers wherein the cationic segment is selected from poly-dimethyl-diamino butanoate (PDM) and are used as cellular efflux pump inhibitors and bacterial membrane permeabilizer with improved mammalian cell compatibility.
• Acylating properties of N-substituted 2-C:1-N-carbonyl-2-deoxyglycopyranosylamines
  作者：Danuta Mostowicz、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84114-4

  日期：1994.4
• Synthesis of Altrose Poly-amido-saccharides with β-<i>N</i>-(1→2)-<scp>d</scp>-amide Linkages: A Right-Handed Helical Conformation Engineered in at the Monomer Level
  作者：Ruiqing Xiao、Eric L. Dane、Jialiu Zeng、Christopher J. McKnight、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/jacs.7b07405

  日期：2017.10.11

  of amide-linked saccharide oligomers and polymers, which are predisposed to fold into specific ordered secondary structures, is of significant interest. Herein, right-handed helical poly amido-saccharides (PASs) with β-N-(1→2)-d-amide linkages are synthesized by the anionic ring-opening polymerization of an altrose β-lactam monomer (alt-lactam). The right-handed helical conformation is engineered into

  易于折叠成特定有序二级结构的酰胺连接的糖低聚物和聚合物的设计和合成引起了人们的极大兴趣。这里，右手螺旋的聚酰氨基-糖（PASS）与β- ñ - （1→2） - d -酰胺键是通过阿卓糖β-内酰胺单体（ALT-内酰胺）的阴离子开环聚合来合成。通过三氯乙酰基异氰酸酯与具有3-苄氧基的D-糖基的立体定向[2 + 2]环加成，在单体中预装内酰胺环的β构型，将右旋螺旋构象工程化到聚合物中。吡喃糖的脸。该叔丁基内酰胺引发的丁基丁基氯的聚合反应顺利进行，得到具有窄分散性的立构规整聚合物。苄基化的聚合物的桦木还原以高收率得到水溶性的altrose PAS（alt-PASs），而不会降解聚合物主链。圆二色性分析表明，alt-PAS在水溶液中采用右旋螺旋构象。此二级构象可在各种不同条件下保持稳定，例如pH（2.0至12.0），温度（5至75°C），离子盐（2.0 M LiCl，NaCl和KCl）以及在存在下蛋白变性剂（4