2,2′-(5-fluoro-1,3-phenylene)dipyridine | 688320-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-(5-fluoro-1,3-phenylene)dipyridine
• 英文别名: 1-Fluoro-3,5-di(2-pyridyl)benzene；2-(3-fluoro-5-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 688320-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂
• 分子量: 250.275
• InChiKey: MSPUCWUYNKALHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(5-fluoro-1,3-phenylene)dipyridine 在 potassium tetrachloroplatinate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM COMPLEXES

  摘要：

  该发明旨在提供作为发光器件材料有用的铂配合物，其在热稳定性、发光特性和发光效率方面极为优异，并提供了一种有效制备这些铂配合物的方法。该发明涉及由通式[1]表示的铂配合物：其中A、B和C中的任意两个分别是一个可选择取代的氮芳杂环基团，另一个是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；Y是卤素或一个可选择取代的芳基或杂环基，它通过氧（-O-）或硫（-S-）直接或间接结合（但当相邻的两个环是氮芳杂环基团时，Y是氯的情况除外，而当非相邻的两个环是氮芳杂环基团时，Y不是卤素的情况除外）。

  公开号：

  EP1577300A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到2,2′-(5-fluoro-1,3-phenylene)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclometallated platinum(ii) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes for solution-processable WOLEDs exploiting monomer and excimer phosphorescence

  摘要：

  我们合成并表征了两种环金属化铂(II)配合物--N^C^N-5-氟-1,3-二(2-吡啶基)苯氯化铂(II)（FPtCl）和 N^C^N-5-甲基-1,3-二(2-吡啶基)苯异硫氰酸铂(II)（MePtNCS）。这两种配合物都是高效的绿色磷光发射体，也能在红色区域显示出准分子发射。研究人员将它们与已知的 5-甲基-1,3-二（2-吡啶基）苯复合物 MePtCl 一起作为溶液处理多层有机发光二极管（OLED）中的三重发射器进行了比较。所制备的有机发光二极管的效率趋势与配合物的电荷捕获特性相关。发光效率最高的复合物 FPtCl 被用作溶液处理白光 OLED 的掺杂剂，采用单体和准分子发射。

  DOI：

  10.1039/c1jm10193e

文献信息

• Facile Synthesis and Characterization of Phosphorescent Pt(N^∧C^∧N)X Complexes
  作者：Zixing Wang、Eric Turner、Vanessa Mahoney、Sijesh Madakuni、Thomas Groy、Jian Li

  DOI：10.1021/ic100740e

  日期：2010.12.20

  crossing the spectrum of visible light. Most of the Pt complexes are strongly luminescent (Φ = 0.32−0.63) and have short luminescence lifetimes (τ = 4−7 μs) at room temperature. The lowest excited state of the Pt(N∧C∧N)X complexes is identified as a dominant ligand-centered 3π−π* state with some 1MLCT/3MLCT character, which appears to have a larger 1MLCT component than their bidentate and tridentate analogs

  为了研究的Pt（N的基态和激发态性质∧ Ç ∧ N）X，我们已经制备了一系列Pt配合物，其中N的∧ Ç ∧ Ñ芳香螯合物的衍生物米-二（2-吡啶基）苯（dpb）和X是单阴离子和单齿辅助配体，包括卤化物和酚盐。铂的简便合成米-二（2-吡啶基）苯磺酰氯和其衍生物，使用受控微波加热报道。该方法不仅缩短了反应时间，而且提高了大多数Pt配合物的反应产率。两个铂（N ∧ Ç ∧N）X配合物已通过X射线晶体学进行了结构表征。官能团的变化不影响芯的Pt（N的结构∧ Ç ∧ N）氯片段。两种分子都堆积成从头到尾的二聚体，二聚体的每个分子都通过一个反转中心相互关联。所有Pt配合物的电化学研究表明，氧化过程发生在金属-苯基片段上，还原过程与电子接受基团（如吡啶基及其衍生物）有关。铂（N的最大发射波长∧ Ç ∧N）X络合物的范围在471至610 nm之间，与可见光的光谱交叉。大多数Pt配合物在室温下具有强发光性（Φ=
• Cyclometallated platinum(ii) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes for solution-processable WOLEDs exploiting monomer and excimer phosphorescence
  作者：Wojciech Mróz、Chiara Botta、Umberto Giovanella、Ester Rossi、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Dominique Roberto、Renato Ugo、Adriana Valore、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c1jm10193e

  日期：——

  Two cyclometallated platinum(II) complexes, N^C^N-5-fluoro-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum(II) chloride, FPtCl, and N^C^N-5-methyl-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum(II) isothiocyanate, MePtNCS, have been synthesized and characterized. Both complexes are highly efficient phosphorescent green emitters which can also display excimer emission in the red region. They have been studied as triplet emitters in solution-processed, multilayer organic light-emitting diodes (OLEDs), together with the known complex of 5-methyl-1,3-di(2-pyridyl)benzene, MePtCl, for comparison. The trend in efficiencies of the OLEDs prepared correlates with the charge-trapping properties of the complexes. The most efficiently emitting complex, FPtCl, was used as the dopant in a solution-processed white OLED, employing monomer and excimer emission.

  我们合成并表征了两种环金属化铂(II)配合物--N^C^N-5-氟-1,3-二(2-吡啶基)苯氯化铂(II)（FPtCl）和 N^C^N-5-甲基-1,3-二(2-吡啶基)苯异硫氰酸铂(II)（MePtNCS）。这两种配合物都是高效的绿色磷光发射体，也能在红色区域显示出准分子发射。研究人员将它们与已知的 5-甲基-1,3-二（2-吡啶基）苯复合物 MePtCl 一起作为溶液处理多层有机发光二极管（OLED）中的三重发射器进行了比较。所制备的有机发光二极管的效率趋势与配合物的电荷捕获特性相关。发光效率最高的复合物 FPtCl 被用作溶液处理白光 OLED 的掺杂剂，采用单体和准分子发射。
• Platinum complexes
  申请人：Itoh Hisanori

  公开号：US20060094875A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention aims at providing platinum complexes useful as materials for light emitting devices and extremely excellent in heat stability, luminous characteristics, and luminous efficiency, and a process for effective preparation thereof. The invention relates to platinum complexes represented by the general formula [1]: wherein any two of A, B and C are each independently an optionally substituted nitrogenous aromatic heterocyclic group and the other is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and Y is halogeno or an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is bonded either directly or through oxygen (—O—) or sulfur (—S—) (with the proviso that when the adjacent two rings are nitrogenous aromatic heterocyclic groups, the cases wherein Y is chloro are excepted, while when the nonadjacent two rings are nitrogenous aromatic heterocyclic groups, the cases wherein Y is not halogeno are excepted).

  该发明旨在提供一种铂配合物，可用作发光器件材料，具有极佳的热稳定性、发光特性和发光效率，并提供一种有效的制备方法。该发明涉及由通式[1]表示的铂配合物：其中，A、B和C中的任意两个分别独立地是可选取代的氮杂芳香族环基团，另一个是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；Y是卤素或经过氧（—O—）或硫（—S—）直接或通过键合的可选取代的芳基或杂芳基团（但当相邻的两个环为氮杂芳香族环基团时，除了Y为氯的情况外，当非相邻的两个环为氮杂芳香族环基团时，除了Y不是卤素的情况外，都不在此限）。
• Toward Near-Infrared Emission in Pt(II)-Cyclometallated Compounds: From Excimers’ Formation to Aggregation-Induced Emission
  作者：Ariadna Lázaro、Ramon Bosque、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Margarita Crespo、Laura Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03490

  日期：2023.2.6

  of two emission bands in solution assigned to the 3π–π* transition from the N^C^N ligands mixed with 3MLCT/3ILCT transitions (higher energy band) in deaerated samples. The formation of excimers has also been identified as a broad band at longer wavelengths [near-infrared (NIR) emission] that becomes the main emission band for compounds containing phenanthrene as the chromophore. NIR emission behavior

  已经合成了两个系列的含有 N^C^N 三齿和炔基发色团配体的 Pt(II)-环金属化化合物并进行了结构表征。N^C^N 配体的不同之处在于中央芳环中是否存在 R 1 = H 或 F，而六种不同的发色团已被引入炔基部分。一些化合物的单晶 X 射线结构揭示了导致某些二聚体或聚集体形成的弱分子间接触的存在。光物理表征显示溶液中存在两个发射带，分配给N^C^N 配体与3 MLCT/ 3混合的3 π–π* 跃迁脱气样品中的 ILCT 跃迁（更高能带）。准分子的形成也被确定为较长波长 [近红外 (NIR) 发射] 的宽带，它成为含有菲作为发色团的化合物的主要发射带。还使用乙腈/水混合物探索了 NIR 发射行为，以及在 ca 发射的聚集体的存在。还检测到 650 nm。
• Tuning the <i>π</i>-backbonding and <i>σ</i>-<i>trans</i> effect of N^C^N coordinated Pt(II) complexes. <i>Kinetic and computational study</i>
  作者：Tshephiso R. Papo、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1080/00958972.2014.1001752

  日期：2015.3.4

  results in an increase in the rate of substitution. Second-order kinetics and large negative activation entropies (ΔS#) support an associative substitution mechanism. The experimental data are supported by DFT calculations. The mechanistic pathway for the substitution reaction of a strong trans labilizing phenyl of N^C^N platinum(II) complexes by biorelevant thiourea nucleophiles go through the solvent associated

  环金属化配合物的亲核取代反应；[PtL2Cl] (L2 = 3,5-二(2-吡啶基)-氟苯)、[PtL3Cl] (L3 = 2,4-二(2-吡啶基)-氟苯) 和 [PtL4Cl] (L4 = 3,5 -二(2-吡啶基)-甲苯) 与一系列具有不同空间性质的中性亲核试剂，硫脲 (TU)、N,N-二甲基硫脲 (DMTU) 和 N,N,N',N'-四甲基硫脲 (TMTU) ，在准一级条件下在离子强度为 0.1 M（0.09 M LiCF3SO3 和 0.01 M LiCl）的甲醇溶液中进行研究。使用紫外可见分光光度法和停流分光光度法研究氯配体的取代率作为亲核试剂浓度和温度的函数。观察到的取代反应的准一级速率常数服从速率定律 kobs = k2[Nu] + k−2。当 [PtL1Cl] 用作参考时，所研究配合物的反应性遵循以下顺序 [PtL2Cl] > [PtL3Cl] > [PtL4Cl] > [PtL1Cl]。氯基团的不稳定性取决于