3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluco-pyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluco-pyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-[[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₅₄H₇₆O₅
• 分子量: 805.194
• InChiKey: BDWYNVKXNLDMKX-PREPQXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl onate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Ritchie, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient 2-Deoxy-α-D-glucopyranosylation Reaction Using Dimethylphosphinothioate Method
  作者：Takashi Yamanoi、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1990.849

  日期：1990.6

  Several 2-deoxy-α-glucosides were obtained in good yields with high stereoselectivity by glycosylation reaction of the corresponding alcohols with 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate in the presence of a catalytic amount of triphenylmethylium perchlorate or an equivalent amount of silver perchlorate.

  在催化量的三苯甲基高氯酸盐或等量的高氯酸银存在下，通过相应的醇与3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化反应，获得了几种2-脱氧-α-葡萄糖苷，且收率较高，立体选择性较强。