(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1239606-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1239606-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: DGNZFLRLVQUONE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-ynyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 (-)-B-chloro-di-3-pinhenylborane 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042

文献信息

• Enantio‐, Regio‐ and Chemoselective Copper‐Catalyzed 1,2‐Hydroborylation of Acylsilanes
  作者：Audric Nagy、Laurent Collard、Kiran Indukuri、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201901785

  日期：——

  Enantioselective synthesis of synthetically significant (α‐hydroxyallyl)silanes, (α‐hydroxyaryl)silanes, and (α‐hydroxyalkyl)silanes is reported. The present copper‐catalyzed 1,2‐selective hydroborylation of acylsilanes affords the aforementioned products in high yields and with high enantiomeric excesses. This robust and scalable additive‐free catalytic system relies on the use of low copper(II) acetate

  报道了对合成重要的（α-羟基烯丙基）硅烷，（α-羟基芳基）硅烷和（α-羟基烷基）硅烷的对映选择性合成。目前的铜催化酰基硅烷的1,2-选择加氢硼化可以高收率和高对映体过量提供上述产品。这种强大且可扩展的无添加剂催化体系依赖于在市场上可买到且稳定的氢化物源存在下，在室温下使用低乙酸铜（II）和二膦配体的负载量。